(2aR,4aR,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12-(benzoyloxy)-9-(((4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydrooxazole-5-carbonyl)oxy)-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4a,5,6,9,10,11,12,12a-octahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate | 172666-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2aR,4aR,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12-(benzoyloxy)-9-(((4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydrooxazole-5-carbonyl)oxy)-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4a,5,6,9,10,11,12,12a-octahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate
• CAS: 172666-19-2
• 化学式: C₄₇H₄₇NO₁₂
• 分子量: 817.89
• InChiKey: QKILGGQCBBSXFM-ABSZOUAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  173.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,4aR,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12-(benzoyloxy)-9-(((4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydrooxazole-5-carbonyl)oxy)-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4a,5,6,9,10,11,12,12a-octahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate 在 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  An interesting c-ring contraction in paclitaxel (Taxol®)

  摘要：

  An interesting pinacol rearrangement involving 7-epi-6 alpha-tosylate/triflate-paclitaxel derivatives (6) and (10), with the formation of five-membered C-ring containing analogs (7) and (11), is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01954-g
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2,4-二苯基-4,5-二氢噁唑-5-羧酸 、 delta6,7-浆果赤霉素III 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到(2aR,4aR,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12-(benzoyloxy)-9-(((4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydrooxazole-5-carbonyl)oxy)-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4a,5,6,9,10,11,12,12a-octahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  An interesting c-ring contraction in paclitaxel (Taxol®)

  摘要：

  An interesting pinacol rearrangement involving 7-epi-6 alpha-tosylate/triflate-paclitaxel derivatives (6) and (10), with the formation of five-membered C-ring containing analogs (7) and (11), is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01954-g