phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-galactopyranoside | 593260-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-8-α-D-galactopyranoside；(2R,3R,4R,5R,6R)-3-nitro-2-phenoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 593260-66-3
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₇
• 分子量: 555.628
• InChiKey: UUBRODCBBFLOQJ-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-galactopyranoside 在 Raney nickel T₄ 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到phenyl 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galatopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酚与 2-硝基半乳糖的共轭加成 - O-(2-Acetamido-2-deoxygalactosyl)tyrosine 的合成

  摘要：

  2-硝基半乳醛衍生物 1 在碱催化下用苯酚和取代衍生物处理得到 2-脱氧-2-硝基半乳糖苷。可以很容易地将硝基转化为氨基和乙酰氨基和 O-脱保护，从而以高产率和良好的立体选择性提供芳基 2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃半乳糖苷 5 和 6。同样的反应顺序也可以成功应用于 N-Boc 保护的酪氨酸甲酯，得到 O-吡喃半乳糖基酪氨酸衍生物 10。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200712
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-galactal 、 苯酚 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.5h， 以80%的产率得到phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化2-硝基半乳糖的立体选择性糖基化。

  摘要：

  首次开发了一种有效的N-杂环卡宾催化2-硝基半乳糖与醇和苯酚的糖基化反应。可以以高至优异的产率和高至优异的α-选择性获得各种各样的1,2-顺式-2-硝基糖苷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02543

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Stereoselective Glycosylation of 2-Nitrogalactals
  作者：Jia-Lin Liu、Yu-Tong Zhang、Hang-Fan Liu、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02543

  日期：2017.10.6

  An efficient N-heterocyclic carbene catalyzed glycosylation of 2-nitrogalactals with alcohols and phenol has been developed for the first time. A wide variety of 1,2-cis-2-nitroglycosides can be obtained with good to excellent yields and high to excellent α-selectivities.

  首次开发了一种有效的N-杂环卡宾催化2-硝基半乳糖与醇和苯酚的糖基化反应。可以以高至优异的产率和高至优异的α-选择性获得各种各样的1,2-顺式-2-硝基糖苷。
• Conjugate Addition of Phenols to 2-Nitrogalactal − Synthesis of O-(2-Acetamido-2-deoxygalactosyl)tyrosine
  作者：Ahmed I. Khodair、Gottfried A. Winterfeld、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200200712

  日期：2003.5

  2-Nitrogalactal derivative 1 afforded 2-deoxy-2-nitrogalactopyranosides on treatment with phenol and substituted derivatives under base catalysis. Transformation of the nitro group into the amino and the acetamido groups and O-deprotection could readily be performed, thus providing aryl 2-acetamido-2-deoxygalactopyranosides 5 and 6 in high yields and with good stereoselectivities. The same reaction

  2-硝基半乳醛衍生物 1 在碱催化下用苯酚和取代衍生物处理得到 2-脱氧-2-硝基半乳糖苷。可以很容易地将硝基转化为氨基和乙酰氨基和 O-脱保护，从而以高产率和良好的立体选择性提供芳基 2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃半乳糖苷 5 和 6。同样的反应顺序也可以成功应用于 N-Boc 保护的酪氨酸甲酯，得到 O-吡喃半乳糖基酪氨酸衍生物 10。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)