phenyl 2-acetylamino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galatopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-acetylamino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galatopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-phenoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₆
• 分子量: 567.682
• InChiKey: AGIRSQRYGAZFHO-KJQSSVQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-galactopyranoside 在 Raney nickel T₄ 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 phenyl 2-acetylamino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galatopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酚与 2-硝基半乳糖的共轭加成 - O-(2-Acetamido-2-deoxygalactosyl)tyrosine 的合成

  摘要：

  2-硝基半乳醛衍生物 1 在碱催化下用苯酚和取代衍生物处理得到 2-脱氧-2-硝基半乳糖苷。可以很容易地将硝基转化为氨基和乙酰氨基和 O-脱保护，从而以高产率和良好的立体选择性提供芳基 2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃半乳糖苷 5 和 6。同样的反应顺序也可以成功应用于 N-Boc 保护的酪氨酸甲酯，得到 O-吡喃半乳糖基酪氨酸衍生物 10。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200712

文献信息

• Conjugate Addition of Phenols to 2-Nitrogalactal − Synthesis of O-(2-Acetamido-2-deoxygalactosyl)tyrosine
  作者：Ahmed I. Khodair、Gottfried A. Winterfeld、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200200712

  日期：2003.5

  2-Nitrogalactal derivative 1 afforded 2-deoxy-2-nitrogalactopyranosides on treatment with phenol and substituted derivatives under base catalysis. Transformation of the nitro group into the amino and the acetamido groups and O-deprotection could readily be performed, thus providing aryl 2-acetamido-2-deoxygalactopyranosides 5 and 6 in high yields and with good stereoselectivities. The same reaction

  2-硝基半乳醛衍生物 1 在碱催化下用苯酚和取代衍生物处理得到 2-脱氧-2-硝基半乳糖苷。可以很容易地将硝基转化为氨基和乙酰氨基和 O-脱保护，从而以高产率和良好的立体选择性提供芳基 2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃半乳糖苷 5 和 6。同样的反应顺序也可以成功应用于 N-Boc 保护的酪氨酸甲酯，得到 O-吡喃半乳糖基酪氨酸衍生物 10。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)