(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid | 42890-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 42890-06-2
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: IJRRCHHYJWSWNA-VEYUFSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 palladium on activated carbon 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 、 cesium acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜/光氧化还原双催化对端羧酸的非对映选择性脱羧烷基化

  摘要：

  炔基C-核苷对于各种应用具有很高的价值。然而，它们的合成仍未得到充分的研究。在这里，我们报告了在低成本和无毒的铜催化下，由简单且稳定的呋喃糖基羧酸和末端炔烃合成炔基C-核苷的简单方法。我们在此报告的方法证明了Cu /光氧化还原双重催化在温和条件下获得高度复杂的糖苷的能力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01600
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020157694A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020157694A5

文献信息

• Method to build 2,4-substituted selenazole from β-azido diselenide and carboxylic acid: A formal synthesis of selenazofurin
  作者：Junfei Qiao、Yi Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.010

  日期：2018.6

  A novel approach for the synthesis of 2,4-disubstituted selenazoles using carboxylic acids (or anhydrides) and β-azido diselenide was achieved via a one-pot cascade formation of selenazoline (Staudinger reduction/diselenide cleavage/selenocarbonylation/aza-Wittig reaction) and a following MnO2-promoted oxidation. This method offers excellent substrate flexibility, and its valuable application is exemplified

  通过一锅级联硒氮唑啉（Staudinger还原/二硒键裂解/硒代羰基化/氮杂-维蒂希反应）实现了使用羧酸（或酸酐）和β-叠氮基二硒化物合成2,4-二取代硒唑的新方法以及随后的MnO 2促进的氧化。该方法具有出色的底物柔韧性，并且其有效的全合成硒氮唑呋喃具有很好的应用价值，硒氮呋喃对K562和A549细胞具有良好的抗肿瘤活性。
• Synthesis of Enantioenriched α-Deuterated α-Amino Acids Enabled by an Organophotocatalytic Radical Approach
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Yue Dong、He Huang、Yongyi Wei、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00154

  日期：2020.2.21

  preparation of diverse, enantioenriched α-deuterated α-amino acids. Distinct from the well-established two-electron transformations, this radical-based strategy offers the unrivaled capacity of the convergent unification of readily accessible feedstock carboxylic acids and a chiral methyleneoxazolidinone fragment and the simultaneous highly diastereo-, chemo-, and regioselective incorporation of deuterium

  已经开发出一种温和的，通用的有机光氧化还原方案，用于制备多种对映体富集的α-氘代α-氨基酸。与公认的双电子转化不同，这种基于自由基的策略提供了无与伦比的能力，可轻松获得的原料羧酸和手性亚甲基恶唑烷酮片段的融合统一，以及氘的高度非对映，化学和区域选择性同时引入。此外，该方法解决了将空间需求侧链安装到α-氨基酸中的长期挑战。
• Highly stereoselective synthesis of aryl/heteroaryl-<i>C</i>-nucleosides <i>via</i> the merger of photoredox and nickel catalysis
  作者：Yingying Ma、Shihui Liu、Yifan Xi、Hongrui Li、Kai Yang、Zhihao Cheng、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc07184a

  日期：——

  developed. The reaction proceeds smoothly under visible-light irradiation and features the using of cost-effective and easily handled catalysts and starting materials, which allows the highly stereoselective synthesis of diverse aryl/heteroaryl-C-nucleosides in moderate to high yields.

  已经开发了异核糖基/脱氧核糖基酸与芳基/杂芳基溴化物的光氧化还原/镍双催化的脱羧交叉偶联反应。该反应在可见光照射下可顺利进行，其特点是使用经济高效且易于操作的催化剂和起始原料，从而可以以中等至高收率高度立体选择性地合成各种芳基/杂芳基-C-核苷。
• 4-amino-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-d-ribofuranosyl)-5-pyrazolecarbonitrile. Synthesis and conversion into a sugar-blocked 5,7-disubstituted formycin analog
  作者：Andre Rosowsky、Mitali Ghoshal、Vishnu C. Solan

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84056-4

  日期：1988.5

  intermediate to protected C-nucleoside analogs related to formycin A, was synthesized via a new route wherein 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-p-nitrophenyl)-D-ribofuranose was converted to 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-allonic acid, and further transformed into 4-(tert-butyloxycarbonyl)-5-ethoxycarbonyl-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D- ribofuranosyl)pyrazole. After amidation and dehydration to form the 4-(tert-

  标题化合物是与甲霉素A相关的受保护C-核苷类似物的潜在中间体，它是通过新的途径合成的，其中将2,3,5-三-O-苄基-1-Op-硝基苯基）-D-呋喃核糖转化为2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-D-丙二酸，并进一步转化为4-（叔丁氧羰基）-5-乙氧羰基-3-（2,3,5-三- O-苄基-β-D-呋喃核糖基）吡唑。在酰胺化和脱水以形成4-（叔丁氧基羰基）-5-吡唑甲腈之后，酸解然后是Curtius型序列，得到了4-氨基-5-吡唑-腈的核苷。在桑德梅尔型反应中用亚硝酸和氯化铜处理后者，得到重氮腈而不是氯腈。尝试将氨基腈或重氮腈转化为5,7-二氨基-3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4，通过与胍或N，N-二甲基胍缩合的3-d]嘧啶（5-氨基甲霉素A）不成功。氨基腈与二硫化碳在吡啶中的缩合提供了以3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3-d]嘧啶-
• Synthesis and Anti-Influenza Activity of Pyridine, Pyridazine, and Pyrimidine <i>C</i>-Nucleosides as Favipiravir (T-705) Analogues
  作者：Guangyi Wang、Jinqiao Wan、Yujian Hu、Xiangyang Wu、Marija Prhavc、Natalia Dyatkina、Vivek K. Rajwanshi、David B. Smith、Andreas Jekle、April Kinkade、Julian A. Symons、Zhinan Jin、Jerome Deval、Qingling Zhang、Yuen Tam、Sushmita Chanda、Lawrence Blatt、Leonid Beigelman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01933

  日期：2016.5.26

  cell-based assays, and its riboside (2) triphosphate inhibited influenza polymerase. In one of our approaches to treat influenza infection, we designed, prepared, and tested a series of C-nucleoside analogues, which have an analogy to 2 and were expected to act by a similar antiviral mechanism as favipiravir. Compound 3c of this report exhibited potent inhibition of influenza virus replication in MDCK

  流感病毒是造成重大发病和死亡的季节性流行病和偶发大流行的原因。尽管有可用的疫苗，但只能实现部分保护。当前，有两类被广泛认可的抗流感药物：M2离子通道阻滞剂和神经氨酸酶抑制剂。但是，耐药性流感病毒株在全球范围内的传播迫切需要新型抗病毒药物，尤其是具有不同作用机理的药物。广谱抗病毒药物Favipiravir（T-705）在基于细胞的测定法中显示出有效的抗流感活性，其核糖苷（2）三磷酸抑制流感病毒聚合酶。在我们治疗流感感染的方法之一中，我们设计，准备和测试了一系列C-核苷类似物，其具有与2的相似性，并有望通过与favipiravir类似的抗病毒机制起作用。该报道的化合物3c对MDCK细胞中的流感病毒复制表现出有效的抑制作用，并且其三磷酸酯是甲型流感病毒聚合酶的底物并显示出抑制活性。还介绍了3c的代谢产物。