(3S,4R,5S,6S)-1-(hydroxymethyl)-1',6:4,5-bis(isopropylidenedioxy)-3-methoxy-cyclohexene | 251455-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S)-1-(hydroxymethyl)-1',6:4,5-bis(isopropylidenedioxy)-3-methoxy-cyclohexene
• 英文别名: (3aR,4S,9aS,9bS)-4-methoxy-2,2,8,8-tetramethyl-4,6,9a,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]benzodioxine
• CAS: 251455-51-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: GHKIMJDKVVRDHJ-YFKTTZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S)-1-(hydroxymethyl)-1',6:4,5-bis(isopropylidenedioxy)-3-methoxy-cyclohexene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到α-D-2,3:4,6-O-diisopropylidene-1-O-methylcarbatalopyranose
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成呋喃类抗生素（+）-兰霉素霉素III衍生物和两个受保护的α-d-talo系列羧化糖

  摘要：

  （+）- 1（与兰辛霉素III相关的羧甲基）的合成已通过二步法由二烯（+）- 3进行，其中关键步骤是通过拆分醇6获得炔烃（-）- 2的转化通过用Na / MeOH处理，生成二烯（+）- 3。此外，还原（+）- 1中的羰基可得到二醇（+）- 19，其中不同的羟基保护策略可让人们选择性地获得α-d-咔唑吡喃糖（+）- 4a的保护衍生物。选择性地得到其6-脱氧衍生物（+）- 4b。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00358-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6S,1'R)-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)-4-methoxycyclohex-2-enol 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3S,4R,5S,6S)-1-(hydroxymethyl)-1',6:4,5-bis(isopropylidenedioxy)-3-methoxy-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成呋喃类抗生素（+）-兰霉素霉素III衍生物和两个受保护的α-d-talo系列羧化糖

  摘要：

  （+）- 1（与兰辛霉素III相关的羧甲基）的合成已通过二步法由二烯（+）- 3进行，其中关键步骤是通过拆分醇6获得炔烃（-）- 2的转化通过用Na / MeOH处理，生成二烯（+）- 3。此外，还原（+）- 1中的羰基可得到二醇（+）- 19，其中不同的羟基保护策略可让人们选择性地获得α-d-咔唑吡喃糖（+）- 4a的保护衍生物。选择性地得到其6-脱氧衍生物（+）- 4b。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00358-4