allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside | 131338-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 131338-00-6
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₇Si₂
• 分子量: 503.784
• InChiKey: DGRVYEHQIQNYGT-GNJRFXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  衣原体属特异性脂多糖表位的四糖的合成

  摘要：

  将烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷1,3-二基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与甲基（4,5,7,8 -四-O-乙酰基-3-脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖基溴化）onate（1）产生的α-（2 ---- 6）联二糖的良好收率，在脱乙酰化后分离和区域选择性转化成相应的7'，8'-O-羰基或7'，8'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）衍生物。随后用1进行糖基化可以得到高产率的α-和β-（2“ ---- 4'）连接的三糖衍生物16和18，而使用α-（2 ---- 8）连接的嵌段合成方法Kdo-二糖溴化物衍生物19产生的相应α-和β-（2“ ---- 4'）-连接的四糖衍生物20和22的收率低。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80083-f
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  衣原体属特异性脂多糖表位的四糖的合成

  摘要：

  将烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷1,3-二基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与甲基（4,5,7,8 -四-O-乙酰基-3-脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖基溴化）onate（1）产生的α-（2 ---- 6）联二糖的良好收率，在脱乙酰化后分离和区域选择性转化成相应的7'，8'-O-羰基或7'，8'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）衍生物。随后用1进行糖基化可以得到高产率的α-和β-（2“ ---- 4'）连接的三糖衍生物16和18，而使用α-（2 ---- 8）连接的嵌段合成方法Kdo-二糖溴化物衍生物19产生的相应α-和β-（2“ ---- 4'）-连接的四糖衍生物20和22的收率低。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80083-f