tert-butyl (S)-2-((R)-3-ethoxy-3-oxo-1-phenylpropyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1367352-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((R)-3-ethoxy-3-oxo-1-phenylpropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1367352-85-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: QEGSQHOZFHVVIZ-DJNXLDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((R)-3-ethoxy-3-oxo-1-phenylpropyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 氨 、 水 、 氧气 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (+)-phenopyrrozin
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific first total synthesis of 7a(S)-p-hydroxyphenopyrrozin

  摘要：

  An enantiospecific first total synthesis of metabolite 7a(S)-p-hydroxyphenopyrrozin 2, isolated from the cultured fungi Chromocleista sp. has been achieved starting from readily and abundantly available L-proline. The strategy of synthesis utilizes base mediated cyclization and base mediated oxygenation as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.098
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 四(三苯基膦)钯 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 tert-butyl (S)-2-((R)-3-ethoxy-3-oxo-1-phenylpropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific first total synthesis of 7a(S)-p-hydroxyphenopyrrozin

  摘要：

  An enantiospecific first total synthesis of metabolite 7a(S)-p-hydroxyphenopyrrozin 2, isolated from the cultured fungi Chromocleista sp. has been achieved starting from readily and abundantly available L-proline. The strategy of synthesis utilizes base mediated cyclization and base mediated oxygenation as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.098

文献信息

• Rhodium-Catalyzed 1,4-Additions to Enantiopure Acceptors: Asymmetric Synthesis of Functionalized Pyrrolizidinones
  作者：Ludivine Zoute、Gabriele Kociok-Köhn、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/ol900843a

  日期：2009.6.18

  The rhodium-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to an enantiopure heterocyclic acceptor proceeds under ligand control to effect an asymmetric synthesis of functionalized pyrrolizidinones. The protocol allows convenient access to all four stereoisomers of pyrrolizidinone 3a (Ar = Ph) by appropriate selection of substrate and catalyst.