Ethyl-6-ethoxyindol-2-carboxylat | 26960-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-6-ethoxyindol-2-carboxylat
• 英文别名: ethyl 6-ethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 26960-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD03095162
• 分子量: 233.267
• InChiKey: YOZPDSFTRJPQAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-6-ethoxyindol-2-carboxylat 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (1-(2-chlorobenzyl)-6-ethoxy-3-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-1H-indol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Development of a Series of (1-Benzyl-3-(6-methoxypyrimidin-3-yl)-5-(trifluoromethoxy)-1H-indol-2-yl)methanols as Selective Protease Activated Receptor 4 (PAR4) Antagonists with in Vivo Utility and Activity Against γ-Thrombin

  摘要：

  Here, we describe the development of a series of highly selective PAR4 antagonists with nanomolar potency and selectivity versus PAR1, derived from the indole-based 3. Of these, 9j (PAR4 IC50 = 445 nM, PAR1 response IC50 > 30 mu M) and 10h (PAR4 IC50 = 179 nM, PAR1 response IC50 > 30 mu M) maintained an overall favorable in vitro DMPK profile, encouraging rat/mouse in vivo pharmacokinetics (PK) and activity against gamma-thrombin.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00928
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 4-ethoxy-2-bromo-benzaldehyde 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Ethyl-6-ethoxyindol-2-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  Development of a Series of (1-Benzyl-3-(6-methoxypyrimidin-3-yl)-5-(trifluoromethoxy)-1H-indol-2-yl)methanols as Selective Protease Activated Receptor 4 (PAR4) Antagonists with in Vivo Utility and Activity Against γ-Thrombin

  摘要：

  Here, we describe the development of a series of highly selective PAR4 antagonists with nanomolar potency and selectivity versus PAR1, derived from the indole-based 3. Of these, 9j (PAR4 IC50 = 445 nM, PAR1 response IC50 > 30 mu M) and 10h (PAR4 IC50 = 179 nM, PAR1 response IC50 > 30 mu M) maintained an overall favorable in vitro DMPK profile, encouraging rat/mouse in vivo pharmacokinetics (PK) and activity against gamma-thrombin.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00928

文献信息

• US4994477A
  申请人：——

  公开号：US4994477A

  公开（公告）日：1991-02-19