4-methyl-2-phenoxyquinoline | 65126-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-phenoxyquinoline
• CAS: 65126-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: QVLJHKGZDRJFQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-phenoxyquinoline 在 盐酸 、 乙醇 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-[4-(4-methyl-[2]quinolyloxy)-anilino]-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  185.一些芳氧基-2-和-4-甲基喹啉的硝化作用。可能具有抗疟疾作用的物质的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000856
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-phenoxy-4-(phenylamino)but-3-en-2-one 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到4-methyl-2-phenoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的3-N-羟基氨基1,2-丙二烯与醇，硫醇和胺的有氧氧化环化反应生成α-O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物

  摘要：

  描述了通过醇，硫醇和胺与铜催化的N-羟基氨基丙烯的好氧氧化反应，一锅，两步合成α- O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物。该反应顺序涉及N的初始氧化与NuH（Nu = OH，OR，NHR和SR）形成的γ-羟基氨基丙烯形成3个取代的2 en 1 -1，然后由Brønsted酸催化所得产物的分子内环化。我们的机理分析表明，反应是通过自由基类型的机理进行的，而不是通过典型的硝酮中间体途径进行的。这种新的铜催化反应的实用性通过其对几种2-氨基-4-甲基喹啉衍生物的合成的适用性得到了证明，已知这些衍生物是几种生物活性分子的关键前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201406317

文献信息

• CuI/Oxalamide Catalyzed Couplings of (Hetero)aryl Chlorides and Phenols for Diaryl Ether Formation
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201601035

  日期：2016.5.17

  Couplings between (hetero)aryl chlorides and phenols can be effectively promoted by CuI in combination with an N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamide ligand to proceed smoothly at 120 °C. For this process, N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamides are more effective ligands than bis(N‐aryl)‐substituted oxalamides. A wide range of electron‐rich and electron‐poor aryl and heteroaryl chlorides gave the corresponding

  CuI与N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺配体结合可以有效地促进（杂）芳基氯与苯酚之间的偶联，使其在120°C下顺利进行。在此过程中，N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺比双（N-芳基）-取代的草酰胺更有效。各种各样的富电子和贫电子的芳基和杂芳基氯化物都能以良好的收率得到相应的偶联产物。富电子酚和有限范围的贫电子酚实现了令人满意的转化。低至1.5 mol％的催化剂和配体负载量足以满足其中某些反应的放大规模。
• A Direct C2-Selective Phenoxylation and Alkoxylation of Quinoline <i>N</i> -Oxides with Various Phenols and Alcohols in the Presence of <i>H</i> -Phosphonate
  作者：Wen-Zhu Bi、Chen Qu、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu、Zhi-Dong Liu、Kai Sun、Xu Li、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201701080

  日期：2017.9.15

  A practical and efficient method for the synthesis of 2-aroxy(alkoxy)quinolines has been developed, via direct cross-dehydrogenative coupling reaction between quinoline N-oxides and readily available phenols and alcohols in the presence of H-phosphonate and CCl4 under mild conditions.

  通过在温和的条件下在H-膦酸酯和CCl4存在下，通过喹啉N-氧化物与易得的酚和醇之间的直接交叉脱氢偶联反应，已经开发出一种实用且有效的合成2-芳氧基（烷氧基）喹啉的方法。 。
• Green and fast 2-aryloxylation/amination of quinolines
  作者：Changna Bu、Kaijuan Wang、Chengcheng Gong、Dong Wang

  DOI：10.1039/d3gc05178a

  日期：——

  activating agent-promoted deoxygenative aryloxylation/amination. The main challenges in constructing C2–O or C2–N bonds from N-oxides lie in overcoming two side reactions: the reaction between the activating agent and the nucleophile, and the associated reaction at the C4-position. Compared to previous reports, this method benefits from an eco-friendly solvent, short reaction time, simple operation, and wide

  通过活化剂促进的脱氧芳氧基化/胺化，分别开发了2-芳氧基喹啉和2-氨基喹啉的快速、高效和环保的合成方法。从N-氧化物构建C2-O或C2-N键的主要挑战在于克服两个副反应：活化剂和亲核试剂之间的反应，以及C4位的相关反应。与之前的报道相比，该方法具有溶剂环保、反应时间短、操作简单、底物范围广等优点，可提供多种杂芳基醚和胺。我们展示了克级合成并计算了绿色化学指标，以突出所开发的合成方法的优势。
• 65. The reaction of 4-chloroquinaldines and of 2-chlorolepidines with ammonia, and the preparation of the corresponding phenyl ethers
  作者：O. G. Backeberg、J. L. C. Marais

  DOI：10.1039/jr9420000381

  日期：——
• Microwave-Assisted Metal- and Ligand-Free O-Arylation of Quinolones Using Diaryliodonium Salts: An Easy and Rapid Synthesis of Aryloxyquinolines
  作者：Dalip Kumar、Manish Mehra、Mukund Tantak、Indresh Kumar

  DOI：10.1055/s-0035-1560367

  日期：——

  A microwave-assisted metal- and ligand-free direct O-arylation of quinolones has been achieved by employing easily accessible diaryliodonium salts in the presence of a base to afford various aryloxyquinolines in good yields. The operationally simple and rapid protocol has also been utilized for the construction of biologically important benzofuro[3,2-c]quinolines.