(+)-n-butyl ([1S]-4-oxo-2-cyclopentenyl)acetate | 82729-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-n-butyl ([1S]-4-oxo-2-cyclopentenyl)acetate
• 英文别名: (+)-n-butyl (<1S>-4-oxo-2-cyclopentenyl)acetate
• CAS: 82729-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: PYHOKEAYHBCUQY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-n-butyl ([1S]-4-oxo-2-cyclopentenyl)acetate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (2E,6S^*,10E,11aR^*,13R^*,14aS^*)-1,1-bis(methylthio)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-13-methoxy-6-methyl-4H-cyclopentoxacyclotridecin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3-dimethylbutan-2-yl (1S,4S)-2-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-n-butyl ([1S]-4-oxo-2-cyclopentenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038