tert-butyl (3-((((2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-(((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl)oxy)-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)amino)-3-oxopropyl)carbamate | 936707-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (3-((((2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-(((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl)oxy)-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)amino)-3-oxopropyl)carbamate
• CAS: 936707-03-8
• 化学式: C₂₀H₃₉N₅O₉
• 分子量: 493.558
• InChiKey: DDTPPUHNSFGSDU-HTIVHOQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.04
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  244.87
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-((((2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-(((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl)oxy)-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)amino)-3-oxopropyl)carbamate 以33%的产率得到3-amino-N-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  利用氨基糖苷衍生物研究氨基糖苷6'-N-乙酰转移酶的作用机制以及6'-NH2在抗菌活性中的作用。

  摘要：

  氨基糖苷类抗生素通过与 16S rRNA 结合发挥作用。对这些抗生素的耐药性是通过氨基糖苷 6'-N-乙酰转移酶 (AAC(6')s) 等酶进行药物修饰而产生的。我们在此报告了 N-6'-酰化氨基糖苷的区域选择性和高效合成，及其作为探针研究 AAC(6')-Ii 和氨基糖苷-RNA 复合物的用途。我们的结果强调了 N-6' 亲核性对于 AAC(6')-Ii 转化的核心作用以及 6'-NH(2) 和 16S rRNA 之间氢键对抗菌活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.009
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (3-((((2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-(((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl)oxy)-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)amino)-3-oxopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  利用氨基糖苷衍生物研究氨基糖苷6'-N-乙酰转移酶的作用机制以及6'-NH2在抗菌活性中的作用。

  摘要：

  氨基糖苷类抗生素通过与 16S rRNA 结合发挥作用。对这些抗生素的耐药性是通过氨基糖苷 6'-N-乙酰转移酶 (AAC(6')s) 等酶进行药物修饰而产生的。我们在此报告了 N-6'-酰化氨基糖苷的区域选择性和高效合成，及其作为探针研究 AAC(6')-Ii 和氨基糖苷-RNA 复合物的用途。我们的结果强调了 N-6' 亲核性对于 AAC(6')-Ii 转化的核心作用以及 6'-NH(2) 和 16S rRNA 之间氢键对抗菌活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.009