(1R,2S,3S,4S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3,4-isopropylidenedioxycyclopentane | 165875-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3,4-isopropylidenedioxycyclopentane
• 英文别名: 1,2-O-Isopropylidenecarba-α-D-xylofuranose；(3aR,4S,5R,6aS)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 165875-21-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: BSSJGLGSOGCFIB-KVPKETBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3,4-isopropylidenedioxycyclopentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-2-acetoxy-1-(acetoxymethyl)-3,4-dihydroxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  (-)-卡博韦和 (-)-阿巴卡韦的形式对映选择性合成：铑 (I) 催化串联氢化硅烷化-分子内羟醛反应的应用

  摘要：

  高效抗 HIV 碳环核苷 (-)-carbovir 和 (-)-abacavir 的所有有效合成已经从 D-(-)-核糖使用铑 (I)-催化串联氢化硅烷化-分子内醛醇策略获得它是关键的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918423
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 Rh(H)(PEt₃)₃ sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3,4-isopropylidenedioxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  (-)-卡博韦和 (-)-阿巴卡韦的形式对映选择性合成：铑 (I) 催化串联氢化硅烷化-分子内羟醛反应的应用

  摘要：

  高效抗 HIV 碳环核苷 (-)-carbovir 和 (-)-abacavir 的所有有效合成已经从 D-(-)-核糖使用铑 (I)-催化串联氢化硅烷化-分子内醛醇策略获得它是关键的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918423

文献信息

• Synthesis of All Stereoisomeric Carbapentofuranoses
  作者：Christoph Marschner、Judith Baumgartner、Herfried Griengl

  DOI：10.1021/jo00121a046

  日期：1995.8

  All carbocyclic analogs of the pentofuranoses were synthesized starting from norborn-5-en-2-one (1). By using either base- or acid-catalyzed Baeyer-Villiger reaction of 1, the central intermediates 2 and 3 were obtained. The required functionalization of the olefinic double bond was achieved either by cis-hydroxylation in the case of the ribo, lyre, and alpha-xylo derivatives or by epoxidation and subsequent opening with aqueous perchloric acid. In the latter case, a pronounced selectivity for opening the epoxy alcohol in the 3-position was found. If an epoxy acetate with both functions on the same side of the ring was used, the epoxide was opened in the 2-position by neighboring group participation of the acetate. The requisite side chain degradation was accomplished either by conversion of the ester into an olefin and subsequent dihydroxylation/cleavage reaction or by Curtius rearrangement to the amine and its conversion into an acetate.