(+)-(2S,3aR,8aS)-trimethyl 3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)tricarboxylate | 1320252-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2S,3aR,8aS)-trimethyl 3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)tricarboxylate
• CAS: 1320252-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: QHIZICYXOGFGPM-KGYLQXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3aR,8aS)-trimethyl 3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)tricarboxylate 在 cobalt,triphenylphosphane,chloride 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl 3-[3-methoxy-2-(methoxycarbonylamino)-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Directed Heterodimerization: Stereocontrolled Assembly via Solvent-Caged Unsymmetrical Diazene Fragmentation

  摘要：

  A general strategy for the directed and stereocontrolled assembly of carbon-carbon linked heterodimeric hexahydropyrroloindoles is described. The stepwise union of complex amines in the form of mixed diazenes followed by photo expulsion of dinitrogen in a solvent cage provides completely guided assembly at challenging C(sp3)-C(sp3) and C(sp3)-C(sp2) connections.

  DOI：

  10.1021/ja2057852
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3aS,8aS)-trimethyl 3a-amino-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰氯 、 1,4-环己二烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.91h， 生成 (+)-(2S,3aR,8aS)-trimethyl 3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Directed Heterodimerization: Stereocontrolled Assembly via Solvent-Caged Unsymmetrical Diazene Fragmentation

  摘要：

  A general strategy for the directed and stereocontrolled assembly of carbon-carbon linked heterodimeric hexahydropyrroloindoles is described. The stepwise union of complex amines in the form of mixed diazenes followed by photo expulsion of dinitrogen in a solvent cage provides completely guided assembly at challenging C(sp3)-C(sp3) and C(sp3)-C(sp2) connections.

  DOI：

  10.1021/ja2057852

文献信息

• Construction of Indole Structure on Pyrroloindolines via AgNTf₂-Mediated Amination/Cyclization Cascade: Application to Total Synthesis of (+)-Pestalazine B
  作者：Hiroyuki Hakamata、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01399

  日期：2019.6.7

  N-linked indole structure was constructed on the 3a-position of pyrroloindoline derivatives via a cascade process involving silver-mediated amination of bromopyrroloindolines with 2-ethynylanilines with subsequent 5-endo-dig cyclization. In this reaction, AgNTf2 was used as a tandem reagent, which activated the bromo group as a σ-Lewis acid and the alkyne moiety as a π-Lewis acid. Switching from the initial

  一个Ñ -连接的经由涉及bromopyrroloindolines的银介导的胺化与2- ethynylanilines与级联过程构建上pyrroloindoline衍生物的图3a-位置吲哚结构随后5-内切挖环化。在该反应中，将AgNTf 2用作串联试剂，其将溴基活化为σ-路易斯酸，并将炔基部分活化为π-路易斯酸。通过控制温度来进行从初始步骤到第二步骤的切换。该方案适用于各种吡咯并吲哚啉，α-咔啉和呋喃二氢吲哚的合成以及二聚吲哚生物碱（+）-pestalazine B的总合成。