(+)-(2S,3aS,8aS)-trimethyl 3a-azido-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate | 1320252-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3aS,8aS)-trimethyl 3a-azido-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate
• CAS: 1320252-13-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₆
• 分子量: 375.341
• InChiKey: KTCXIMDRXCBNMV-GHJWDPDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  134.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3aS,8aS)-trimethyl 3a-azido-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰氯 、 DL-dithiothreitol 、 1,4-环己二烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.24h， 生成 (+)-(2S,3aR,8aS)-trimethyl 3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Directed Heterodimerization: Stereocontrolled Assembly via Solvent-Caged Unsymmetrical Diazene Fragmentation

  摘要：

  A general strategy for the directed and stereocontrolled assembly of carbon-carbon linked heterodimeric hexahydropyrroloindoles is described. The stepwise union of complex amines in the form of mixed diazenes followed by photo expulsion of dinitrogen in a solvent cage provides completely guided assembly at challenging C(sp3)-C(sp3) and C(sp3)-C(sp2) connections.

  DOI：

  10.1021/ja2057852
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3aR,8aS)-trimethyl 3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)tricarboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-(2S,3aS,8aS)-trimethyl 3a-azido-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Directed Heterodimerization: Stereocontrolled Assembly via Solvent-Caged Unsymmetrical Diazene Fragmentation

  摘要：

  A general strategy for the directed and stereocontrolled assembly of carbon-carbon linked heterodimeric hexahydropyrroloindoles is described. The stepwise union of complex amines in the form of mixed diazenes followed by photo expulsion of dinitrogen in a solvent cage provides completely guided assembly at challenging C(sp3)-C(sp3) and C(sp3)-C(sp2) connections.

  DOI：

  10.1021/ja2057852