ethyl 2,3,4-tri-O-triethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 709620-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-triethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 709620-13-3
• 化学式: C₃₄H₆₁NO₆SSi₃
• 分子量: 696.184
• InChiKey: WMZKENALJUFFCD-ITRDTHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 、 ethyl 2,3,4-tri-O-triethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到1-O-[(1'R,4'S)-4'-acetoxycyclopent-2'-enyl]-2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-triethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  加利车霉素和新碳抑制素生色团类似物的合成

  摘要：

  这项工作为加利车霉素的CD环提供了一条合成途径，在新carcarinostatin的情况下，提出了一种含有天然萘酚和葡糖胺基序的功能化环戊烷1,3-二醇的方法。在NCS衍生物的情况下，观察到一些生物学活性（细胞毒性）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.021
• 作为产物：
  描述：

  乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-triethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  加利车霉素和新碳抑制素生色团类似物的合成

  摘要：

  这项工作为加利车霉素的CD环提供了一条合成途径，在新carcarinostatin的情况下，提出了一种含有天然萘酚和葡糖胺基序的功能化环戊烷1,3-二醇的方法。在NCS衍生物的情况下，观察到一些生物学活性（细胞毒性）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.021

文献信息

• Synthesis of analogues of calicheamicin and neocarzinostatin chromophore
  作者：Alessandra Cirla、Angela R McHale、John Mann

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.021

  日期：2004.4

  The work presents a synthetic route to the CD ring of calicheamicin and in the case of neocarzinostatin an approach to a functionalised cyclopentane-1,3-diol containing the naturally occurring naphthoate and a glucosamine motif. In the case of the NCS derivative some biological activity (cytotoxicity) was observed.

  这项工作为加利车霉素的CD环提供了一条合成途径，在新carcarinostatin的情况下，提出了一种含有天然萘酚和葡糖胺基序的功能化环戊烷1,3-二醇的方法。在NCS衍生物的情况下，观察到一些生物学活性（细胞毒性）。