1,5-bis(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,5-pentanedione | 107969-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,5-bis(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,5-pentanedione
• 英文别名: 3-phenyl-1,5-di-p-chlorophenylpentane-1,5-dione；1,5-Bis(4-chlorophenyl)-3-phenylpentane-1,5-dione
• CAS: 107969-76-6
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 397.301
• InChiKey: CSWBVXCMNNDHHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,5-pentanedione 在 一水合肼 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R*,5S*,7S*)-1,5-bis(4-chlorophenyl)-4-methyl-7-phenyl-9-oxa-2,3-diazabicyclo[3.3.1]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  以酮和肼为唯一反应物，以乙炔为基础的两步非对映选择性合成桥头二氢-恶二嗪†

  摘要：

  通过水合肼与6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷（6,8-DOBCOs）的酸催化非对映选择性反应，可以合成药物相关的桥头二氢-1,3,4-恶二嗪，收率高达94％，超基促进乙炔与酮自组织的产物。该合成涵盖了在芳族环的不同位置具有F-，Cl-，Br-，烷氧基-，CF 3-和芳基取代基的多种烷基芳族酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc00315k
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,5-bis(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,5-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 2,4,6-Triarylpyridine in DMSO

  摘要：

  提出了一种简单、高效且实用的一锅法合成2,4,6-三芳基吡啶的方法，起始物为乙酰苯酮、芳基醛和醋酸铵，使用40%氢氧化钾的催化量在二甲基亚硫酰胺中进行。该方法具有许多吸引人的特点，如易于分离、反应时间短、产物产率高，并且不需要任何复杂的催化剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16841

文献信息

• Esterification, Etherification, and Aldol Condensation Using Cathodically-Generated Organic Olate Anions
  作者：Toshio Fuchigami、Takeshi Awata、Tsutomu Nonaka、Manuel M. Baizer

  DOI：10.1246/bcsj.59.2873

  日期：1986.9

  Cathodic methods for the esterification of carboxylic acids and the etherification of phenol and benzenethiol under mild conditions were developed. The esterification was successfully carried out at room temperature by the reaction of alkylating reagents with cathodically-generated quaternary ammonium carboxylates. The etherification was similarly achieved using electrogenerated quaternary ammonium phenolate and halonitrobenzenes. A hindered phenolate anion cathodically-generated from 2,6-di-t-butyl-p-cresol remarkably promoted aldol condensation of aromatic ketones and aldehydes, and allowed subsequent Michael reaction to provide efficiently symmetrical 1,5-diketones.

  开发了在温和条件下对羧酸酯化和苯酚及苯硫醇醚化的阴极法。通过烷基化试剂与阴极生成的季铵羧酸盐的反应，酯化成功地在室温下进行。醚化则采用了电生成的季铵苯醇盐和卤代硝基苯。由2,6-二叔丁基-p-甲酚阴极生成的阻碍性苯醇阴离子显著促进了芳香酮和醛的 aldol 缩合，并允许后续的迈克尔反应，高效提供对称的1,5-二酮。
• Carbon–Carbon Bond Cleavage Reaction: Synthesis of Multisubstituted Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Pallabi Saikia、Sanjib Gogoi、Romesh C Boruah

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00933

  日期：2015.7.2

  A new carbon–carbon bond cleavage reaction was developed for the efficient synthesis of multisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. This base induced reaction of 1,3,5-trisubstituted pentane-1,5-diones and substituted pyrazoles afforded good yields of the pyrazolo[1,5-a]pyrimidines.

  为了有效合成多取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶，开发了一种新的碳-碳键裂解反应。该碱诱导的1,3,5-三取代戊烷-1,5-二酮与取代的吡唑的反应提供了吡唑并[1,5- a ]嘧啶的良好收率。
• Diastereoselective Synthesis of Cyclopentanediols by InCl3/Al Mediated Intramolecular Pinacol Coupling Reaction in Aqueous Media
  作者：Yunhua Chen、Jieping Wan、Chunyan Wang、Cuirong Sun

  DOI：10.3390/molecules13102652

  日期：——

  A "green" and practical intramolecular pinacol coupling reaction promoted by InCl 3/Al catalysts in aqueous media has been developed. Under mild conditions, a novel class of polysubstituted cyclopentane-1,2-diols have been obtained with excellent diastereoselectivity.

  已经开发了由InCl 3 / Al催化剂在水性介质中促进的“绿色”且实用的分子内频哪醇偶联反应。在温和的条件下，已经获得了具有优异的非对映选择性的新型的多取代的环戊烷-1，2-二醇。
• NaOH-Al2O3 Catalyzed Synthesis of 1, 3, 5-triarylpentane-1, 5-diones Derivatives Under Solvent-Free Condition and Crystal Structure of 3-(2', 4'-dichlorophenyl)-1, 5-diphenylpentane-1, 5-dione
  作者：Xianqiang Huang、Qiu Feng、Yanliang Sun、Qingpeng He、Yong Wang

  DOI：10.2174/157017812800233732

  日期：2012.4.24

  An efficient procedure for rapidly synthesizing the 1,3,5-triarylpentane-1,5-diones compounds using aromatic aldehydes and aromatic ketones as starting materials by tandem aldol reactions/Michael additions under NaOH/Al2O3 and the solvent-free conditions has been described. All compounds were characterized by IR, 1H NMR and elemental analysis. Additionally, the crystal structure of 3-(2’,4’-dichlorophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione was obtained and determined by X-ray single-crystal diffraction. The protocol offers several advantages such as a simple, eco-friendly procedure and mild reaction conditions.

  以芳香醛和芳香酮为起始原料，在 NaOH/Al2O3 和无溶剂条件下通过串联醛醇反应/迈克尔加成法快速合成 1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮化合物的高效程序已经得到描述。所有化合物都通过红外光谱、1H NMR 和元素分析进行了表征。此外，还获得了 3-(2',4'-二氯苯基)-1,5-二苯基戊烷-1,5-二酮的晶体结构，并通过 X 射线单晶衍射测定了其晶体结构。该方案具有程序简单、环保、反应条件温和等优点。
• FUCHIGAMI TOSHIO; AWATA TAKESHI; NONAKA TSUTOMU; BAIZER M. M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 9, 2873-2879
  作者：FUCHIGAMI TOSHIO、 AWATA TAKESHI、 NONAKA TSUTOMU、 BAIZER M. M.

  DOI：——

  日期：——