(1S,2R,5R,2'S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl 2-phenyl-2-hydroxypropionate | 88292-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5R,2'S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl 2-phenyl-2-hydroxypropionate
• 英文别名: (1R)-8-phenylmenthyl lactate
• CAS: 88292-42-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: AQGIRZIGZCUMTH-MUIFIZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-phenylmenthyl pyruvate 在 三异丙氧基硼氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S)-8-phenylmenthyl lactate 、 (1S,2R,5R,2'S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl 2-phenyl-2-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  不对称感应。手性α-酮酸酯的还原，亲核加成和烯键反应

  摘要：

  用三异丙氧基硼氢化钾还原8-苯基薄荷醇的酮酸酯，添加格氏试剂，以及不对称诱导水平达90％或更高的烯类反应。

  DOI：

  10.1039/c39830000802

文献信息

• Asymmetric induction. Nucleophilic addition to a chiral glyoxylate ester
  作者：James K. Whitesell、Apurba Bhattacharya、Kevin Henke

  DOI：10.1039/c39820000988

  日期：——

  Reaction of Grignard reagents with the glyoxylate ester of 8-phenylmenthol afforded the derived α-hydroxyesters in high chemical yield with excellent levels of asymmetric induction (98.1–99.4%).

  格氏试剂与8-苯基薄荷醇的乙醛酸酯反应，可以以高化学收率得到衍生的α-羟基酯，并且具有极佳的不对称诱导水平（98.1–99.4％）。
• Preparation of 8-phenylmenthol and its diastereomer, 2-epi,ent-8-phenylmenthol. A caveat
  作者：James K. Whitesell、Chi Ling Liu、Charles M. Buchannan、Hwang Hsing Chen、Mark A. Minton

  DOI：10.1021/jo00354a032

  日期：1986.2
• Synthesis of (-)- and (+)-frontalin
  作者：James K. Whitesell、Charles M. Buchanan

  DOI：10.1021/jo00376a081

  日期：1986.12