(1R,3aS,4R,7aR)-2-tert-butyl 1-methyl hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-3,6-dioxo-1H-isoindole-1,2(3H)-dicarboxylate | 848476-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aS,4R,7aR)-2-tert-butyl 1-methyl hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-3,6-dioxo-1H-isoindole-1,2(3H)-dicarboxylate
• CAS: 848476-43-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₇
• 分子量: 369.415
• InChiKey: HNEAIYVGHFJXJH-DEQVHRJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  110.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,4R,7aR)-2-tert-butyl 1-methyl hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-3,6-dioxo-1H-isoindole-1,2(3H)-dicarboxylate 在 咪唑 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (2R,3R,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 3-((methoxycarbonyl)methyl)-4-(5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-2-yl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-异糖酸C的合成

  摘要：

  神经活性藻类代谢物 (-)-isodomoic 酸 C，一种类胡萝卜素氨基酸，已首次合成。使用手性氨基化锂碱对芳香族酰胺进行不对称脱芳构化环化，生成含有吡咯烷酮环的双环烯酮，其具有目标的相对和绝对立体化学。进一步的 15 个合成步骤，包括共轭铜酸盐加成到侧链前体的烯酮、Ru 促进的苯环氧化为 C2-羧酸取代基、区域选择性 Baeyer-Villiger 反应和 E-选择性 Horner- Wadsworth-Emmons 反应，将环化产物细化为目标分子。

  DOI：

  10.1021/ja042415g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aS,4R,4aR)-2-tert-butyl 1-methyl hexahydro-3,6-dioxo-1H-isoindole-4-(3-formyloxypropyl)-1,2(3H)-dicarboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到(1R,3aS,4R,7aR)-2-tert-butyl 1-methyl hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-3,6-dioxo-1H-isoindole-1,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-异糖酸C的合成

  摘要：

  神经活性藻类代谢物 (-)-isodomoic 酸 C，一种类胡萝卜素氨基酸，已首次合成。使用手性氨基化锂碱对芳香族酰胺进行不对称脱芳构化环化，生成含有吡咯烷酮环的双环烯酮，其具有目标的相对和绝对立体化学。进一步的 15 个合成步骤，包括共轭铜酸盐加成到侧链前体的烯酮、Ru 促进的苯环氧化为 C2-羧酸取代基、区域选择性 Baeyer-Villiger 反应和 E-选择性 Horner- Wadsworth-Emmons 反应，将环化产物细化为目标分子。

  DOI：

  10.1021/ja042415g