1-octyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside) | 104006-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-octyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside)
• CAS: 104006-60-2
• 化学式: C₉₅H₉₇NO₃₀
• 分子量: 1732.8
• InChiKey: QDZDJHFQKRKJEW-OFPDMOBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.96
• 重原子数：
  126.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  369.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-octyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside) 在 一水合肼 作用下， 生成 1-octyl O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-(N-acetylacetamido)-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl>-(1-3)-O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  P-抗原四糖（球四糖）的甲基和1-辛基糖苷的合成。

  摘要：

  P-抗原四糖[globotetraose，beta-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-alpha-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-的甲基和1-辛基β-糖苷由四糖前体合成了D-Galp-（1 ---- 4）-D-Glc]，该前体是使用甲基二糖1-硫代糖苷为中间体制备的。在三氟甲磺酸银的关键糖苷化中，HO-2被用作糖基溴化物中的α-导向基团。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90671-2
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-(2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside) 在 molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到1-octyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  P-抗原四糖（球四糖）的甲基和1-辛基糖苷的合成。

  摘要：

  P-抗原四糖[globotetraose，beta-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-alpha-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-的甲基和1-辛基β-糖苷由四糖前体合成了D-Galp-（1 ---- 4）-D-Glc]，该前体是使用甲基二糖1-硫代糖苷为中间体制备的。在三氟甲磺酸银的关键糖苷化中，HO-2被用作糖基溴化物中的α-导向基团。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90671-2