benzyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 50826-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal(b1-6)GlcNAc(a)-O-Bn；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-phenylmethoxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 50826-96-5
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₁
• 分子量: 473.477
• InChiKey: AJWSWORSAKFGER-DEGDQKIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到benzyl β-D-galactopyranosyl(1→6)-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于抑制 T.cruzi 唾液酸转移酶研究的聚乙二醇化乳糖类似物的合成

  摘要：

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，它表达一种独特的酶，即唾液酸转移酶 (TcTS)，它参与将唾液酸从宿主糖缀合物转移到寄生虫的粘蛋白。该酶被释放到培养基中并可能影响宿主的免疫系统。我们之前已经描述了乳糖衍生物有效地抑制了唾液酸向N-乙酰乳糖胺的转移。乳糖醇还阻止了由 TcTS 引起的细胞凋亡，尽管它会迅速从循环系统中消除。在本文中，我们报告了聚乙二醇 (PEG) 与乳糖、乳糖内酯和苄基 β-D-吡喃半乳糖基-(1→6)-2-amino-2-deoxy-α-D-吡喃葡萄糖苷的共价结合 ( 1) 希望提高生物利用度，同时保留其抑制特性。已经使用了不同的缀合方法，并研究了 TcTS 反应中聚乙二醇化产物的行为。

  DOI：

  10.1007/s10719-010-9300-7
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 benzyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于抑制 T.cruzi 唾液酸转移酶研究的聚乙二醇化乳糖类似物的合成

  摘要：

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，它表达一种独特的酶，即唾液酸转移酶 (TcTS)，它参与将唾液酸从宿主糖缀合物转移到寄生虫的粘蛋白。该酶被释放到培养基中并可能影响宿主的免疫系统。我们之前已经描述了乳糖衍生物有效地抑制了唾液酸向N-乙酰乳糖胺的转移。乳糖醇还阻止了由 TcTS 引起的细胞凋亡，尽管它会迅速从循环系统中消除。在本文中，我们报告了聚乙二醇 (PEG) 与乳糖、乳糖内酯和苄基 β-D-吡喃半乳糖基-(1→6)-2-amino-2-deoxy-α-D-吡喃葡萄糖苷的共价结合 ( 1) 希望提高生物利用度，同时保留其抑制特性。已经使用了不同的缀合方法，并研究了 TcTS 反应中聚乙二醇化产物的行为。

  DOI：

  10.1007/s10719-010-9300-7

文献信息

• One-pot synthesis of β-d-Gal>(1 → 4)[β-d-Galp(1 → 6)]-d-GlcNAc, a ‘core’ trisaccharide linked O-glycosidically in glycoproteins of Trypanosoma cruzi
  作者：Carola Gallo-Rodriguez、Oscar Varela、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00256-5

  日期：1997.12

  Tin(IV) chloride-promoted condensation of benzyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside (4) with penta-O-benzoyl-beta-D-galactopyranose (6) gave the derivative of beta-D-Galp-(1 --> 6)-alpha-D-GlcNAc 7 in 80% yield, This was glycosylated with penta-O-benzoyl-alpha,beta- D-galactofuranose (5>, employing the same catalyst, to afford the protected benzyl per-O-benzoyl-beta-D-Galf(1 --> 4)[beta-D-Galp(1 --> 6)]D-GlcNAc 10 in 41% yield, Alternatively, compound 10 was obtained directly in a one-pot reaction from 4, by sequential addition of 6 and 5 (34% yield). beta-Glycosidic linkages were diastereoselectively formed. De-O-benzoylation of 10, followed by heterogeneous catalytic transfer hydrogenolysis of the benzyl group afforded the free trisaccharide beta-D-Galf(1 --> 4)[beta-D-Galp(1 --> 6)]-D-GlcNAc (14) in 98% yield from 10. Sodium borohydride reduction of 14 gave the corresponding alditol, whose spectral data were identical to those reported for the alditol obtained from the 38-43 kDa cell-surface glycoprotein of Trypanosoma cruzi. (C) 1998 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of PEGylated lactose analogs for inhibition studies on T.cruzi trans-sialidase
  作者：M. Eugenia Giorgi、Laura Ratier、Rosalía Agusti、Alberto C. C. Frasch、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1007/s10719-010-9300-7

  日期：2010.7

  Trypanosoma cruzi, the agent of Chagas disease, expresses a unique enzyme, the trans-sialidase (TcTS) involved in the transfer of sialic acid from host glycoconjugates to mucins of the parasite. The enzyme is shed to the medium and may affect the immune system of the host. We have previously described that lactose derivatives effectively inhibited the transfer of sialic acid to N-acetyllactosamine

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，它表达一种独特的酶，即唾液酸转移酶 (TcTS)，它参与将唾液酸从宿主糖缀合物转移到寄生虫的粘蛋白。该酶被释放到培养基中并可能影响宿主的免疫系统。我们之前已经描述了乳糖衍生物有效地抑制了唾液酸向N-乙酰乳糖胺的转移。乳糖醇还阻止了由 TcTS 引起的细胞凋亡，尽管它会迅速从循环系统中消除。在本文中，我们报告了聚乙二醇 (PEG) 与乳糖、乳糖内酯和苄基 β-D-吡喃半乳糖基-(1→6)-2-amino-2-deoxy-α-D-吡喃葡萄糖苷的共价结合 ( 1) 希望提高生物利用度，同时保留其抑制特性。已经使用了不同的缀合方法，并研究了 TcTS 反应中聚乙二醇化产物的行为。