[7]helicene-2-carboxylic acid | 1276056-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [7]helicene-2-carboxylic acid
• 英文别名: Heptahelicene-2-carboxylic acid；heptacyclo[16.12.0.02,15.03,12.04,9.021,30.024,29]triaconta-1(18),2(15),3(12),4(9),5,7,10,13,16,19,21(30),22,24,26,28-pentadecaene-6-carboxylic acid
• CAS: 1276056-61-1；1276056-62-2；1274899-82-9
• 化学式: C₃₁H₁₈O₂
• 分子量: 422.483
• InChiKey: LSSUMAUHIJVWID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7]helicene-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸酐 、 氨 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-cyanoheptahelicene
  参考文献：
  名称：

  外消旋和光学纯的 Heptahelicene-2-羧酸：其合成和自组装成纳米线状聚集体

  摘要：

  Heptahelicene-2-羧酸是由适当官能化的萘结构单元有效合成的。甲氧基取代的 1,1'-乙炔-1,2-二基双（2-but-3-yn-1-ylnaphthalene）在 CpCo(CO)(2)/PPh(3) 存在下环化为 2-甲氧基-7,8,11,12-四氢庚烷，其被转化为庚烷-2-基三氟甲磺酸酯。该反应性中间体经过 Pd(OAc)(2)/dppp 催化的甲氧基羰基化反应，在水解后提供七烯-2-羧酸。通过手性柱上的半制备型 HPLC 将外消旋体拆分为对映异构体。(+)-(P)-heptahelicene-2-羧酸的螺旋度是通过将其 CD 光谱与已知的 (+)-(P)-heptahelicene 相关联来指定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001110
• 作为产物：
  描述：

  methyl [7]helicene-2-carboxylate 在 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到[7]helicene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋和光学纯的 Heptahelicene-2-羧酸：其合成和自组装成纳米线状聚集体

  摘要：

  Heptahelicene-2-羧酸是由适当官能化的萘结构单元有效合成的。甲氧基取代的 1,1'-乙炔-1,2-二基双（2-but-3-yn-1-ylnaphthalene）在 CpCo(CO)(2)/PPh(3) 存在下环化为 2-甲氧基-7,8,11,12-四氢庚烷，其被转化为庚烷-2-基三氟甲磺酸酯。该反应性中间体经过 Pd(OAc)(2)/dppp 催化的甲氧基羰基化反应，在水解后提供七烯-2-羧酸。通过手性柱上的半制备型 HPLC 将外消旋体拆分为对映异构体。(+)-(P)-heptahelicene-2-羧酸的螺旋度是通过将其 CD 光谱与已知的 (+)-(P)-heptahelicene 相关联来指定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001110

文献信息

• Racemic and Optically Pure Heptahelicene-2-carboxylic Acid: Its Synthesis and Self-Assembly into Nanowire-Like Aggregates
  作者：Jiří Rybáček、Gloria Huerta-Angeles、Adrian Kollárovič、Irena G. Stará、Ivo Starý、Philipp Rahe、Markus Nimmrich、Angelika Kühnle

  DOI：10.1002/ejoc.201001110

  日期：2011.2

  methoxycarbonylation reaction to provide, after hydrolysis, heptahelicene-2-carboxylic acid. The racemate was resolved into enantiomers by semipreparative HPLC on a chiral column. The helicity of (+)-(P)-heptahelicene-2-carboxylic acid was assigned by correlating its CD spectrum to that of the known (+)-(P)-heptahelicene. Racemic heptahelicene-2-carboxylic acid was deposited on calcite (10-14) to undergo self-assembly

  Heptahelicene-2-羧酸是由适当官能化的萘结构单元有效合成的。甲氧基取代的 1,1'-乙炔-1,2-二基双（2-but-3-yn-1-ylnaphthalene）在 CpCo(CO)(2)/PPh(3) 存在下环化为 2-甲氧基-7,8,11,12-四氢庚烷，其被转化为庚烷-2-基三氟甲磺酸酯。该反应性中间体经过 Pd(OAc)(2)/dppp 催化的甲氧基羰基化反应，在水解后提供七烯-2-羧酸。通过手性柱上的半制备型 HPLC 将外消旋体拆分为对映异构体。(+)-(P)-heptahelicene-2-羧酸的螺旋度是通过将其 CD 光谱与已知的 (+)-(P)-heptahelicene 相关联来指定的。