(1r,4r)-1-(2-chloropropan-2-yl)-4-methylcyclohexane | 35836-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1r,4r)-1-(2-chloropropan-2-yl)-4-methylcyclohexane
• 英文别名: (E)-1-(1-chloro-1-methylethyl)-4-methylcyclohexane；8-chloro-trans-p-menthane；8-Chlor-trans-p-menthan；8-Chlor-trans-p-menthan；trans-8-Chlor-p-menthan
• CAS: 35836-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₉Cl
• 分子量: 174.714
• InChiKey: PSIVEDXXQQCFIW-KYZUINATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1r,4r)-1-(2-chloropropan-2-yl)-4-methylcyclohexane 在 magnesium 作用下， 生成 trans-1,4-menthane
  参考文献：
  名称：

  423.一些对-薄荷烷衍生物的构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370002003
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 (1r,4r)-1-(2-chloropropan-2-yl)-4-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  423.一些对-薄荷烷衍生物的构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370002003

文献信息

• Rearrangement in Stereoretentive Syntheses of Menthyl Chloride from Menthol: Insight into Competing Reaction Pathways through Component Quantification Analysis
  作者：Lukas Hintermann、Kit Ming Wong

  DOI：10.1002/ejoc.201700677

  日期：2017.10.10

  three regioisomeric tertiary chloromenthanes (9, 10, 11), and both a secondary (12) and tertiary chloride (16) derived from ψ-menthane (1-isobutyl-3-methylcyclopentane). A scheme of rearrangement pathways starting from a common menthyl carbenium ion pair is derived. The effect of purification protocols on crude 2 has been studied quantitatively. Either selective solvolysis of tertiary sideproducts (98

  对映纯试剂薄荷基氯 (2) 通常由 (-)-(1R)-薄荷醇 (1) 与 Lucas 试剂（ZnCl2 浓盐酸水溶液）在立体保留反应中制备，该反应似乎没有伴随的重排。最近通过 TiCl4 催化从氯亚硫酸薄荷酯中挤出 SO2 合成 2 也是如此 (3)。现在已经通过定量 1H 和 13C NMR 方法分析了两种合成的产物，并且所有反应组分都已鉴定到≤0.5 mol% 的水平。任一反应都伴随着达到 18-25 mol% 的相当程度的阳离子重排。除了预期的 2、新薄荷酰氯 (4) 和五种重排产物外，还鉴定了三种区域异构叔氯薄荷烷 (9, 10, 11)，以及衍生自ψ-薄荷烷（1-异丁基-3-甲基环戊烷）的仲氯化物（12）和叔氯化物（16）。推导出了从常见的薄荷基碳鎓离子对开始的重排途径方案。已定量研究纯化方案对粗品 2 的影响。三级副产物的选择性溶剂分解（纯度 98 mol%）或低温结晶（纯度≥97
• van Bekkum et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 269,274
  作者：van Bekkum et al.

  DOI：——

  日期：——