(Z)-(1-Hydroxycyclopropyl)heptadec-8-ene | 119373-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(1-Hydroxycyclopropyl)heptadec-8-ene
• 英文别名: 1-(8-heptadecenyl)cyclopropanol
• CAS: 119373-41-0
• 化学式: C₂₀H₃₈O
• 分子量: 294.521
• InChiKey: DIDUIHZAHZKMCV-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one 、 (Z)-(1-Hydroxycyclopropyl)heptadec-8-ene 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35 %的产率得到(Z)-3-(3-oxoicos-11-en-1-yl)-2-(pyridin-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过电子进行区域控制：通过环丙醇的 C−C 键活化，深入了解 Ru 催化、Cu 介导的异喹诺酮的位点选择性烷基化

  摘要：

  实现了N-吡啶基异喹诺酮的 Ru 催化、Cu 介导的位点选择性 C3/C4 烷基化。该反应途径的特征是由双金属配合物产生的开壳单线态和三线态能量途径。区域选择性源于两种状态的能量。虽然给电子基团主要提供前所未有的 C(4)-异构体，但吸电子基团显示出倾向于 C(3)-产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202301551
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (Z)-(1-Hydroxycyclopropyl)heptadec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  通过电子进行区域控制：通过环丙醇的 C−C 键活化，深入了解 Ru 催化、Cu 介导的异喹诺酮的位点选择性烷基化

  摘要：

  实现了N-吡啶基异喹诺酮的 Ru 催化、Cu 介导的位点选择性 C3/C4 烷基化。该反应途径的特征是由双金属配合物产生的开壳单线态和三线态能量途径。区域选择性源于两种状态的能量。虽然给电子基团主要提供前所未有的 C(4)-异构体，但吸电子基团显示出倾向于 C(3)-产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202301551

文献信息

• Imamoto, Tsuneo; Hatajima, Toshihiko; Takiyama, Nobuyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3127 - 3135
  作者：Imamoto, Tsuneo、Hatajima, Toshihiko、Takiyama, Nobuyuki、Takeyama, Toshiaki、Kamiya, Yasuo、Yoshizawa, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Tandem one-carbon homologation of esters to cyclopropanols
  作者：Tsuneo Imamoto、Yasuo Kamiya、Toshihiko Hatajima、Harumi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93471-9

  日期：——
• Reductive ethylation of homoallyl alcohols with a disubstituted double bond with ethylmagnesium bromide in the presence of titanium(IV) isopropoxide
  作者：O. G. Kulinkovich、T. A. Shevchuk、V. E. Isakov、K. N. Prokhorevich

  DOI：10.1134/s1070428006050034

  日期：2006.5

  Homoallyl and bishomoallyl alcohols with a disubstituted double bond treated with ethylmagnesium bromide in the presence of titanium(IV) isopropoxide are converted into the products of a reductive ethylation of the olefin fragment. Under similar conditions esters of beta,gamma-unsaturated carboxylic acids undergo a successive cyclopropanation of the ester group and reductive ethylation of the double carbon-carbon bond and yield 1-(3-ethylalkyl)cyclopropanols. The features of the observed reactions are explained in the framework of the carbometallation mechanism of the double carbon-carbon bond by the action of dialkoxytitanacyclopropane reagents.