2-Naphthalen-1-ylvinylidene-pentanoic acid ethyl ester | 894855-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Naphthalen-1-ylvinylidene-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 894855-53-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: SNBVTNHSVHCZTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Naphthalen-1-ylvinylidene-pentanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 40.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 3-(n-propyl)-4-bromoo-5-(1'-naphthyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-2,3-链二烯酸的顺序卤代化和γ-羟基化反应有效合成4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones

  摘要：

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo0355698
• 作为产物：
  描述：

  萘-1-基乙酰氯 、 Triphenyl-α-ethoxycarbonyl-n-butylidenphosphoran 生成 2-Naphthalen-1-ylvinylidene-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-2,3-链二烯酸的顺序卤代化和γ-羟基化反应有效合成4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones

  摘要：

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo0355698

文献信息

• Intermolecular sequential [4 + 2]-cycloaddition–aromatization reaction of aryl-substituted allenes with DMAD affording phenanthrene and naphthalene derivatives
  作者：Xuefeng Jiang、Wangqing Kong、Jie Chen、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b808767a

  日期：——

  An efficient entry to phenanthrene and naphthalene derivatives through intermolecular sequential [4 + 2]-cycloaddition-aromatization reactions of aryl-substituted allenes with DMAD in the absence of any catalyst was discovered. In this reaction the aromatic ring and the adjacent carbon-carbon double bond of the allene unit acted as the 1,3-diene.

  发现在不存在任何催化剂的情况下，通过芳基取代的丙二烯与DMAD的分子间顺序[4 + 2]-环加成-芳构化反应可有效进入菲和萘衍生物。在该反应中，芳环和丙二烯单元的相邻碳-碳双键充当1，3-二烯。
• Studies on electrophilic addition reaction of 2,3-allenoates with PhSeCl
  作者：Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.053

  日期：2006.5

  butenolides were prepared from 2,3-allenoates and PhSeCl in the presence of water. The yields of the products depend largely on the structures of 2,3-allenoates. The addition of water is crucial for some of this electrophilic cyclization. The reaction of simple unsubstituted methyl 2,3-butadienoate afforded methyl 4-chloro-3-phenylselanylbut-2(Z)-enoate in good yield and stereoselectivity.

  在水的存在下，由2,3-脲基甲酸酯和PhSeCl制备β-Organoselenium取代的丁烯化物。产品的产率主要取决于2，3-烯丙基酯的结构。加水对于某些亲电环化至关重要。简单的未取代的2，3-丁二烯酸甲酯的反应以良好的收率和立体选择性提供了4-氯-3-苯基硒基丁酸2-（Z）-烯酸甲酯。
• Electrophilic Interaction of 2,3-Allenoates with PhSeCl. An Unexpected Highly Stereoselective Synthesis of 3-Phenylseleno-4-oxo-2(<i>E</i>)-alkenoates
  作者：Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo061680c

  日期：2006.12.1

  We have previously reported an efficient synthesis of beta-phenylselenium-substituted butenolides via electrophilic cyclization of 2,3-allenoates with PhSeCl in aqueous MeCN. However, when 2,3-allenoates were treated with PhSeCl in MeCN, 3-phenylseleno-4-oxo-2(E)-alkenoates were formed unexpectedly. The addition of Li2CO3 improved the yield and the selectivity of the reaction. A possible mechanism involving a decomposition of selenate esters was proposed.