4-(1-萘基)-2-丙基-2,3-丁二烯酸 | 257862-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(1-萘基)-2-丙基-2,3-丁二烯酸
• 英文名称: 4-(1-naphthyl)-2-propyl-2,3-butadienoic acid
• 英文别名: 2-(2-naphthalen-1-ylethenylidene)pentanoic acid
• CAS: 257862-05-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: GOLVWTLRNMPKCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-萘基)-2-丙基-2,3-丁二烯酸 在 lithium acetate 、 碘 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 123.0h， 以71%的产率得到3-(n-propyl)-4-iodo-5-(1'-naphthyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-2,3-链二烯酸的顺序卤代化和γ-羟基化反应有效合成4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones

  摘要：

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo0355698
• 作为产物：
  描述：

  2-Naphthalen-1-ylvinylidene-pentanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(1-萘基)-2-丙基-2,3-丁二烯酸
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-2,3-链二烯酸的顺序卤代化和γ-羟基化反应有效合成4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones

  摘要：

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo0355698

文献信息

• From allene to allene: a palladium-catalyzed approach to β-allenyl butenolides and their application to the synthesis of polysubstituted benzene derivatives
  作者：Shengming Ma、Zhenhua Gu、Youqian Deng

  DOI：10.1039/b513371h

  日期：——

  carbonates catalyzed by Pd(OAc)2-TFP has been developed; the products were applied successfully to the Diels-Alder reaction with electron-deficient alkynes to afford polysubstituted benzene derivatives with an excellent regioselectivity.

  已经开发了一种由Al到Allene的方案，可通过Pd（OAc）2-TFP催化从2,3-烯丙酸和炔丙基碳酸酯以中等至高收率合成β-烯基丁烯酸内酯；产物成功用于缺电子炔烃的Diels-Alder反应，得​​到具有优良区域选择性的多取代苯衍生物。
• Pd(II)-Catalyzed Coupling Cyclization of 2,3-Allenoic Acids with Allylic Halides. An Efficient Methodology for the Synthesis of β-Allylic Butenolides
  作者：Shengming Ma、Zhanqian Yu

  DOI：10.1021/jo034511q

  日期：2003.8.1

  An effective method for the synthesis of beta-allyl polysubstituted butenolides from the easily available allylic halides and 2,3-allenoic acids is described. By using this method optically active butenolides can be obtained. According to the results presented in this paper, the reaction may proceed via three consecutive steps: cyclic oxypalladation of the allene, insertion of the C=C bond in allylic

  描述了一种由容易获得的烯丙基卤化物和2,3-烯丙酸合成β-烯丙基多取代丁烯化物的有效方法。通过使用该方法，可以得到光学活性的丁烯内酯。根据本文提出的结果，该反应可以通过三个连续步骤进行：丙二烯的环氧基缩钯反应，烯丙基卤化物中C = C键的插入和β-脱卤缩钯反应。
• Studies on Thermal Reactivity of β-(1,2-Allenyl)butenolides and 2-Allyl-3-allenylcyclohex-2-enones
  作者：Zhenhua Gu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200701171

  日期：2008.3.7

  A series of thermal pericyclic reactions of beta-allenylfuranones have been studied. It was observed that beta-allenylfuranones would undergo 1,5-hydrogen shift to afford a new type of trienes upon heating. Due to their high reactivity, these trienes would undergo subsequent pericyclic reactions based on the nature of the substituent group R: When R is an alkyl group, the intermediate 4a or 4b would

  β-烯基呋喃酮的一系列热周环反应已得到研究。观察到，加热时β-烯基呋喃酮会发生1，5-氢转移，以提供新型的三烯。由于它们的高反应性，这些三烯会根据取代基R的性质进行随后的周环反应：当R为烷基时，中间体4a或4b会进一步发生1,7氢转移，从而提供更稳定的共轭三烯3; 在R为苯基或环丙基的情况下，抑制了1,7-氢转移，并且4-型共轭三烯将通过6个π-电环化反应形成六元环5。有趣的是，将另一个C = C双键引入三烯中间体（R = CH = CH2，则18型中间体将进行8π电环化反应，形成一个八元环。用2-烯丙基-3-烯丙基环己基-2-烯酮也观察到了这种转化。氘标记机理的研究表明，1的烯基部分上的烷基通过18 A，20 A和29 A之间的1,7氢转移参与了异构化过程。
• Reaction of PhSeCl or PhSCl with 2,3-Allenoic Acids: An Efficient Synthesis of β-Organoselenium or β-Organosulfur Substituted Butenolides
  作者：Shengming Ma、Feng Pan、Xueshi Hao、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-2003-43377

  日期：——

  β-Organoselenium or β-organosulfur-substituted butenolides were prepared via the electrophilic cyclization of 2,3-allenoic acids with PhSeCl or PhSCl.

  δ-有机硒或δ-有机硫取代的丁烯内酯是通过 2,3-allenoic acids 与 PhSeCl 或 PhSCl 的亲电环化反应制备的。
• Efficient Synthesis of 4-(3′-Furanyl)butenolide Derivatives via PdII-Catalyzed Oxidative Heterodimeric Cyclization Reaction of 2,3-Allenoic Acids and 1,2-Allenyl Ketones
  作者：Shengming Ma、Zhanqian Yu

  DOI：10.1002/chem.200305341

  日期：2004.4.19

  conveniently through chiral resolution with optically active amines, that is, cinchonidine or alpha-methyl benzylamine. A mechanistic study showed that the reaction proceeded via a matched double oxypalladation-reductive elimination process. The Pd(II) species may be regenerated via the subsequent cyclometallation of two equivalents of 1,2-allenyl ketones with Pd(0) and protonlysis of Pd enolates formed with the

  据报道，具有不同官能度的两类丙二烯之间的氧化环化/二聚反应为多取代的4-（3'-呋喃基）-2（5H）-呋喃酮提供了一条有效的途径，而该方法无法从已知方法中轻易获得。旋光性高的丁烯化物可以很容易地由旋光性的2，3-烯丙酸形成，这可以通过旋光拆分与旋光性胺，即辛可尼丁或α-甲基苄基胺方便地获得。机理研究表明，该反应通过匹配的双氧钯还原-还原消除过程进行。可以通过随后的两个当量的1,2-烯基酮与Pd（0）的环金属化作用以及由原位生成的HCl形成的Pd烯醇化物的质子化来再生Pd（II）物种。