2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde (isonicotinoyl)hydrazone | 880035-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde (isonicotinoyl)hydrazone
• 英文别名: 2-oxo-1, 2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde isoniazid；N-[(2-oxo-1H-quinolin-3-yl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 880035-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 292.297
• InChiKey: SHEDQYJXNXDEFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde (isonicotinoyl)hydrazone 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到([Co(2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde (isonicotinoyl)hydrazone)(H2O)2](NO3)2*3H2O)(n)
  参考文献：
  名称：

  A novel water soluble ligand bridged cobalt(ii) coordination polymer of 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde (isonicotinic) hydrazone: evaluation of the DNA binding, protein interaction, radical scavenging and anticancer activity

  摘要：

  合成了一种新型水溶性配体桥联的钴(II)配位聚合物，反应物为新配体2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde（异烟酸）肼（H2L）与Co(NO3)2·6H2O，采用光谱学、分析学和结构方法进行表征。单晶X射线衍射研究显示，该Co(II)复合物{[Co(H2L)(H2O)2](NO3)2·3H2O}n在中心Co(II)离子周围具有轻微扭曲的八面体几何构型；配体通过ONO供体原子与一个Co(II)金属中心配位，并通过吡啶氮原子与另一个类似的Co(II)中心桥联，从而形成一维聚合单元。通过吸收和发射滴定方法探讨了配体与复合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用，结果表明这些化合物可以通过插入作用与CT-DNA相互作用。还使用UV-可见光、荧光和同步荧光光谱学方法研究了这些化合物与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用。结果表明，该复合物与BSA的结合力强于配体。抗氧化性能研究表明，该聚合钴(II)复合物对羟基自由基、2,2-二苯基-1-苦味肼自由基、氧化氮和超氧阴离子自由基具有较强的清除能力。此外，对人宫颈癌细胞（HeLa）、人喉上皮癌细胞（HEp-2）、人肝癌细胞（Hep G2）、人皮肤癌细胞（A431）和非癌性NIH 3T3小鼠胚胎成纤维细胞系进行的细胞毒性效应研究表明，该复合物表现出显著的抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c2dt12274j
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 水 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde (isonicotinoyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activities of Some 2-Oxo-quinoline-3-Schiff Base Derivatives

  摘要：

  一系列2-氧代喹啉-3-席夫碱衍生物（4a1-4n2）被设计并合成为新型抗肿瘤药物。在体外对四种癌细胞系（MGC80-3、BEL-7404、A549和NCI-H460）进行了抗肿瘤活性评估。化合物4a1、4a2、4c2、4d1、4d2和4l2在NCI-H460上的抑制活性优于商业抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶（5-氟尿嘧啶，IC50 = 44 ± 0.54 μM），其IC50值分别为35.52 ± 0.86、16.22 ± 0.71、11.62 ± 0.52、5.16 ± 0.37、7.62 ± 0.46和7.66 ± 0.65 μM。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17186

文献信息

• Ruthenium(II) carbonyl complexes containing bidentate 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde hydrazone ligands as efficient catalysts for catalytic amidation reaction
  作者：Sellappan Selvamurugan、Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki、Akira Endo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.11.017

  日期：2016.2

  2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde hydrazone ligands in ruthenium(II) and the catalytic activity of newly synthesized complexes have been studied. The complexes [RuCl(CO)(PPh3)2(L1)] (1), [RuCl(CO)(AsPh3)2(L1)] (2), [RuCl(CO)(PPh3)2(L2)] (3) and [RuCl(CO)(AsPh3)2(L2)] (4) were synthesized by reactions of [RuHCl(CO)(EPh3)3] (E = P or As) precursors with hydrazone ligands and characterized by analytical and spectroscopic

  研究了钌（II）中2-氧-1,2-二氢喹啉-3-咔醛coordination配体的配位行为和新合成配合物的催化活性。络合物[RuCl（CO）（PPh 3）2（L 1）]（1），[RuCl（CO）（AsPh 3）2（L 1）]（2），[RuCl（CO）（PPh 3）2通过[RuHCl（CO）（EPh 3）3反应，合成了（L 2）]（3）和[RuCl（CO）（AsPh 3）2（L 2）]（4）。]（E = P或As）的前体，具有by配体，并通过分析和光谱学方法进行了表征。配合物2的分子结构通过单晶X射线衍射分析鉴定。结构分析表明，所有配合物均具有扭曲的八面体几何形状，配体以单负双齿NO方式配位。此外，在醇与胺直接酰胺化的情况下，已经研究了配合物的催化效率。还评估了碱，反应温度和催化剂用量在酰胺化反应中的影响。值得注意的是，复杂3据发现，它是将醇与胺酰胺化的非常有效的催化剂。具有各种官能团的多种芳族（杂）胺和醇也已成功地用于酰胺化。
• Synthesis and antioxidant activities of 2-oxo-quinoline-3-carbaldehyde Schiff-base derivatives
  作者：Ye Zhang、Yilin Fang、Hong Liang、Hengshan Wang、Kun Hu、Xianxian Liu、Xianghui Yi、Yan Peng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.006

  日期：2013.1

  A series of 2-oxo-quinoline-3-carbaldehyde Schiff-base derivatives 4a(1)-4n(2) were designed and synthesized based on the 2-oxo-quinoline structure core as novel antioxidants. In vitro antioxidant activities of these compounds were evaluated and compared with commercial antioxidants ascorbic acid, BHT and BHA, employing DPPH center dot assay, ABTS(+center dot) assay, O-2(-center dot) assay and OH center dot assay. The results showed that IC50 of most compounds were lower than standard value 10 mg/mL, indicating good antioxidant activities of these compounds. In addition, in vitro antioxidant activities screening revealed that 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging activities of compounds 4b(2), 4e(1), 4e(2) and 4g(2), 2,2'-azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonate) cation (ABTS(+)) radical scavenging activities of compounds 4a(1), 4e(1), 4e(2), 4f(1), 4f(2), 4g(1), 4g(2), 4h(1), 4h(2), 4k(1), 4k(2), 4n(1) and 4n(2), superoxide anion radical scavenging activities of 4b(1), 4e(1), 4f(2), 4j(1), 4k(1), 4k(2), 4m(1), 4m(2), and 4n(2), and hydroxyl radical scavenging activity of almost all the compounds except 4f(1), 4f(2), 4j(2), 4l(1) and 4l(2) were better than that of the commercial antioxidant butylated hydroxytoluene (BHT). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kumar, M.R. Pradeep; Joshi; Dixit, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 4, p. 353 - 358
  作者：Kumar, M.R. Pradeep、Joshi、Dixit、Kulkarni

  DOI：——

  日期：——