8-Chloro-11-(1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)piperidin-4-ylidene)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta-[1,2-b]pyridine | 1423771-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 8-Chloro-11-(1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)piperidin-4-ylidene)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta-[1,2-b]pyridine
• 英文别名: 13-Chloro-2-[1-(3-nitrophenyl)sulfonylpiperidin-4-ylidene]-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaene
• CAS: 1423771-99-6
• 化学式: C₂₅H₂₂ClN₃O₄S
• 分子量: 495.986
• InChiKey: MJZHVWJBLQUDHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Chloro-11-(1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)piperidin-4-ylidene)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta-[1,2-b]pyridine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到3-((4-(8-Chloro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11(6H)-ylidene)piperidin-1-yl)sulfonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Substituted Desloratadines as Potent Arginine Vasopressin V2 Receptor Antagonists

  摘要：

  合成了21种非肽类取代的去氯雷他定类化合物，这些化合物是通过连续的酰化、还原和酰化反应从去氯雷他定合成的，作为新型的抗阿根廷加压素受体拮抗剂。其结构通过1H-NMR和高分辨质谱（HRMS）进行了表征，生物活性通过体外和体内研究进行了评估。体外结合测定和cAMP积累实验表明，这些化合物是有效的选择性V2受体拮抗剂。其中，化合物1n、1t和1v表现出对V2受体的高亲和力和良好的选择性。体内利尿实验表明，1t具有显著的利尿活性。总之，1t是一个强效的新型AVP V2受体拮抗剂候选物。

  DOI：

  10.3390/molecules19022694
• 作为产物：
  描述：

  地氯雷他定 、 3-硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以97%的产率得到8-Chloro-11-(1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)piperidin-4-ylidene)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta-[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Substituted Desloratadines as Potent Arginine Vasopressin V2 Receptor Antagonists

  摘要：

  合成了21种非肽类取代的去氯雷他定类化合物，这些化合物是通过连续的酰化、还原和酰化反应从去氯雷他定合成的，作为新型的抗阿根廷加压素受体拮抗剂。其结构通过1H-NMR和高分辨质谱（HRMS）进行了表征，生物活性通过体外和体内研究进行了评估。体外结合测定和cAMP积累实验表明，这些化合物是有效的选择性V2受体拮抗剂。其中，化合物1n、1t和1v表现出对V2受体的高亲和力和良好的选择性。体内利尿实验表明，1t具有显著的利尿活性。总之，1t是一个强效的新型AVP V2受体拮抗剂候选物。

  DOI：

  10.3390/molecules19022694

文献信息

• 双磺酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：天津药物研究院

  公开号：CN103936713B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明涉及一类双磺酰胺类化合物及其制备方法和用途。具体地，涉及一类具有式I结构的双磺酰胺类化合物及其药学上可接受的盐及其制备方法，式I结构的双磺酰胺类化合物及其药学上可接受的盐作为活性有效成分的药物组合物及其在预防或治疗与精氨酸加压素V1a受体、精氨酸加压素V1b受体、精氨酸加压素V2受体、交感神经系统或肾素-血管紧张素-醛固酮系统相关的疾病中的用途。
• Synthesis and biological evaluation of novel derivatives of desloratadine
  作者：Shuai Mu、Xiao-Shuai Xie、Duan Niu、Da-Shuai Zhang、Deng-Ke Liu、Chang-Xiao Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.03.041

  日期：2013.6

  Series of novel derivatives of desloratadine designed as arginine vasopressin receptor antagonists were synthesized and structurally characterized by melting points, H-1 NMR and HRMS. Their in vivo diuretic activities were evaluated on rats, and several target compounds showed promising diuretic results, especially compounds 8,18,27 and 31. Further in vitro bonding assay and cAMP assay showed that these compounds had a higher affinity to vasopressin V2 receptor than Via receptor. Our studies indicated that desloratadine may be an active substructure for novel arginine vasopressin receptor antagonist development. (C) 2013 Chang-Xiao Liu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.