(R,R)-N-(2-benzyloxy-5-{1-hydroxy-2-[[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-(1-phenyl-ethyl)-amino]-ethyl}-phenyl)-formamide | 1316100-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R,R)-N-(2-benzyloxy-5-{1-hydroxy-2-[[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-(1-phenyl-ethyl)-amino]-ethyl}-phenyl)-formamide
• 英文别名: N-[5-[(1R)-1-hydroxy-2-[[(2R)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]-[(1R)-1-phenylethyl]amino]ethyl]-2-phenylmethoxyphenyl]formamide
• CAS: 1316100-17-0
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₄
• 分子量: 538.687
• InChiKey: AQCYRXXOESCAMD-ZJDJHBDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  723.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N-(2-benzyloxy-5-{1-hydroxy-2-[[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-(1-phenyl-ethyl)-amino]-ethyl}-phenyl)-formamide 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以5.57 g的产率得到福莫特罗
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇结合的Rh催化剂在PEG2000和水中通过转移氢化反应不对称合成（R，R）-福莫特罗

  摘要：

  （R，R）-福莫特罗以4-羟基-3-3-硝基苯乙酮为起始原料分七个步骤合成。在温和条件下，以（S，S）-PEGBsDPEN为配体，甲酸钠为氢供体，通过Rh催化的不对称转移氢化制备了关键中间体手性仲醇4。用PEG 2000和水的混合物作为反应介质，催化剂体系可以循环使用四次。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20728
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 platinum on carbon 盐酸 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.82 MPa 条件下， 反应 64.25h， 生成 (R,R)-N-(2-benzyloxy-5-{1-hydroxy-2-[[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-(1-phenyl-ethyl)-amino]-ethyl}-phenyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of intermediates of arformoterol

  摘要：

  揭示了一种改进的方法，用于制备光学纯的福莫特罗异构体，特别是（R,R）-异构体。还揭示了一种制备基本对映异构体纯度高的（R,R）-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-[[2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]-(1-苯基乙基)-氨基]-乙醇的方法，用于生产（R,R）-福莫特罗。

  公开号：

  EP2348013A1

文献信息

• 阿福特罗手性中间体的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN101921201A

  公开（公告）日：2010-12-22

  本发明公开一种(R，R)-阿福特罗手性中间体的制备方法，包括如下步骤：使(R)-2-(4-苄氧基-3-硝基苯基)环氧乙烷(I)与(R)-1-(4-甲氧基苯基)-N-[(R)-1-苯基乙基]-2-胺基丙烷(II)进行缩合反应，得到阿福特罗手性中间体(R)-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-(((R)-1-(4-甲氧基苯基)丙烷-2-基)((R)-1-苯乙基)胺基)乙醇(III)。化合物(III)经后续反应可制得阿福特罗。本发明方法分别以不对称合成的方式定向构建了两个手性碳中心，再经缩合直接得到单一构型的产物，相比较现有的方法操作简单，增加了原料利用率，减少了副产物及异构体的产生，减少了三废，降低了合成成本，更加适合工业化大生产的需要。
• Drugs Fut. 2006, 31, 944
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Chirality 1991, 3, 443-450
  作者：

  DOI：——

  日期：——