2,3-Heptamethylen-2-cyclopentenon | 35574-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Heptamethylen-2-cyclopentenon
• 英文别名: 2,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-cyclopenta[9]annulen-3-one
• CAS: 35574-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: JPNBOSRBZTWPHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Heptamethylen-2-cyclopentenon 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-Heptamethylen-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  [6]-，[7]-和[10]元环烷的合成和结构研究

  摘要：

  由2,3-聚亚甲基-2-环戊烯酮的新制备序列5至2,6- polymethylenebromobenzenes 3（N = 6，7，10）和2,6- polymethylenephenyllithiums 6已被发现。6与各种亲电试剂的反应产生了许多新化合物，以揭示被聚亚甲基链包围的芳基C-Li部分的独特反应性。3a和3b的光解可提供跨环产物8、10和11，所有这些都是由于芳族溴与环状内相对的脂族氢之间的接近而产生的，因此被作为HBr除去。光谱研究给出了分子几何形状对链长和芳族取代基的依赖性的定量数据。能垒ΔG Ç ≠构象翻转的是17·4千卡/摩尔（T Ç 76·5°）为[6] metacyclophane（7A），11·5千卡/摩尔（T C ^ -28°）为[7 ]亚甲基环（7b），[10]亚甲基（7c）为·8 kcal / mol 。在[6] metacyclophane衍生物的脂族链

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80219-5
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.11]十六烷 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-Heptamethylen-2-cyclopentenon
  参考文献：
  名称：

  异常的纳扎罗夫反应。一种合成 2,3-二取代 2-环戊烯酮的新方法

  摘要：

  β,β'-二取代的交叉共轭二烯酮或相应的乙烯缩醛的酸催化反应主要产生 2,3-二取代的 2-环戊烯酮，而不是简单的 Nazarov 环化产物，即 3,4-二取代的 2-环戊烯酮。这种转变是根据电环闭环、羟基溶剂的添加、所得 2-羟基环戊酮中间体的互变异构化，然后是溶剂分解和异构化来解释的。基于该工作假设，公开了一种获得茉莉酮类化合物的新途径，该途径涉及对衍生自取代戊二酸酯的丙烯酰二甲硅烷基醚进行酸处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.169

文献信息

• A new strategy for construction of angularly fused tricyclic ring systems. Transannular bond formation of bicyclic enones via photochemical intramolecular hydrogen abstraction
  作者：Yoshito Tobe、Takayuki Iseki、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91197-9

  日期：1984.1

  Tricyclic ketones 3a, b and 7a–c having angularly fused 5-6-5 or 5-7-5 ring system have been efficiently prepared by irradiation of bicyclic enones 1 and 2.

  已通过辐照双环烯酮1和2有效地制备了具有成角度稠合5-6-5或5-7-5环系统的三环酮3a，b和7a-c。
• HIRANO S.; TAKAGI S.; HIYAMA T.; NOZAKI H., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 1, 169-173
  作者：HIRANO S.、 TAKAGI S.、 HIYAMA T.、 NOZAKI H.

  DOI：——

  日期：——
• TOBE, YOSHITO;ISEKI, TAKAYUKI;KAKIUCHI, KIYOMI;ODAIRA, YOSHINOBU, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 35, 3895-3896
  作者：TOBE, YOSHITO、ISEKI, TAKAYUKI、KAKIUCHI, KIYOMI、ODAIRA, YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——