3-phenylthioacrylic acid S-pyridin-2-yl ester | 137482-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylthioacrylic acid S-pyridin-2-yl ester
• 英文别名: S-pyridin-2-yl (E)-3-phenylprop-2-enethioate
• CAS: 137482-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: AGTKAWASDRLJIS-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylthioacrylic acid S-pyridin-2-yl ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,5-Dimethyl-3-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)amino]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(2-Carbamoylvinyl)-4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylic acids as ligands at the NMDA glycine-binding site: a study on the 2-carbamoylvinyl chain modification

  摘要：

  Twenty 4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylic acids (5a-t) with different 2-carbamoylvinyl chains in position 3 were prepared to further investigate the relationships between structure and in vitro affinity for the strychnine-insensitive glycine-binding site. None of these compounds was superior to (E)-3-(N-phenyl-2-carbamoylvinyl)-4,5-dimethylpyrrole-2-carb oxylic acid III (pKi = 6.70), which was taken as a reference standard, but overall the results obtained indicate that the N-phenyl-2-carbamoylvinyl substituent of III may be replaced with the N-(1-adamantyl)-2-carbamoylvinyl group as in 5h (pKi = 6.20) without considerable loss of affinity. This finding adds to previous knowledge.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00110-4
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 S-(2-pyridinyl)-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-phenylthioacrylic acid S-pyridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  S-（2-吡啶基）-1,1,3,3-四甲基硫脲六氟磷酸盐。一种合成2-吡啶硫醇酯的新试剂。

  摘要：

  [反应：见正文]研发了一种新的基于硫代铀鎓的试剂，该试剂可在非亲核条件下由相应的羧酸合成2-吡啶硫醇酯。所得程序使得能够制备先前不可用的α，β-不饱和2-吡啶硫醇酯以及它们的脂族和芳族对应物。

  DOI：

  10.1021/ol034253j

文献信息

• A novel synthesis of acylsilanes
  作者：Masahisa Nakada、Sei-ichi Nakamura、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93499-3

  日期：1991.9

  A mild and general preparative method for acylsilanes is presented. This novel method can be applied without any difficulty to alpha-chiral, alpha-alkoxy and multifunctionalized compounds.
• GOTO TOSHIO; ONAKA MAKOTO; MUKAJYAMA TERUAKI, CHEM. LETT., 1980, NO 1, 51-52
  作者：GOTO TOSHIO、 ONAKA MAKOTO、 MUKAJYAMA TERUAKI

  DOI：——

  日期：——