(E)-1,1,1-tribromo-4-phenylbut-3-en-2-ol | 58577-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1,1,1-tribromo-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 58577-61-0
• 化学式: C₁₀H₉Br₃O
• 分子量: 384.893
• InChiKey: NEZZTBRYQPJRFN-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 四溴化碳 在 stannous fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(E)-1,1,1-tribromo-4-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种在氟化亚锡存在下由醛和四溴化碳合成 2,2,2-三溴乙醇的新方法——二乙酰-D-赤藓内酯的合成——

  摘要：

  在氟化亚锡的存在下，2,2,2-三溴乙醇可以在温和的反应条件下由醛和四溴化碳方便地制备。该反应有效地应用于以 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛为原料合成 2,3-二乙酰-D-赤酮内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1505

文献信息

• Two effective procedures for the synthesis of trichloromethyl ketones, useful precursors of chiral α-amino and α-hydroxy acids
  作者：E.J. Corey、John O. Link、Yang Shao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92656-x

  日期：1992.6

  Trichloroacetic acid can been converted to trichloromethyl ketones in good yield by two practical new procedures, one involving the catalyzed reaction of trichloroacetic acid with aldehydes at 23 °C followed by oxidation and the other utilizing the coupling of organozinc intermediates with trichloroacetyl chloride

  可以通过两种实用的新方法将三氯乙酸以高收率转化为三氯甲基酮，一种涉及三氯乙酸与醛在23°C的催化反应，然后进行氧化，另一种利用有机锌中间体与三氯乙酰氯的偶联
• Bromoform Activation. TiCl₄–Mg-Promoted CHBr₂^– and CBr₃^– Transfer to a Variety of Aldehydes and Ketones
  作者：Tu-Hsin Yan、Su-Haur Chang、Cheng-Ta Chang、Chia-Kuan Lin、Chien-Yu Liu

  DOI：10.1021/ol402861a

  日期：2013.11.15

  TiCl4-Mg can mediate addition of CHBr3 to a variety of aldehydes and ketones to form dibromomethyl carbinols and also be used to effect CBr3 transfer to carbonyl groups to form tribromomethyl carbinols. The successful application of TiCl4-Mg-promoted coupling of CHBr3 with various carbonyl compounds, especially in the case of highly enolizable ketones such as 2-indanone and beta-tetralone, highlights the extraordinary reactivity and selectivity and the weakly basic nature of this system.