3-methoxy-1-methylpyridin-1-ium iodide | 52693-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-1-methylpyridin-1-ium iodide
• 英文别名: 3-Methoxy-1-methylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 52693-54-6
• 化学式: C₇H₁₀NO*I
• 分子量: 251.067
• InChiKey: PAQZVXXUMUPBOH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.48
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1-methylpyridin-1-ium iodide 在 tetrafluoroboric acid 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-methoxy-1-methylpyridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  New Methods of Preparing Cyclopentenone Ketals: The Photosolvolysis of 3-Alkoxypyridinium Tetrafluoroborates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2538
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-methoxy-1-methylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  New Methods of Preparing Cyclopentenone Ketals: The Photosolvolysis of 3-Alkoxypyridinium Tetrafluoroborates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2538

文献信息

• Excellent correlation between substituent constants and pyridinium N-methyl chemical shifts
  作者：Sha Huang、Jesse C.S. Wong、Adam K.C. Leung、Yee Man Chan、Lili Wong、Myrien R. Fernendez、Amanda K. Miller、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.081

  日期：2009.9

  Substituents on the pyridinium ring of N-methylpyridinium derivatives, especially those on the 2- or 4-position, have a large effect on the 1H and 13C NMR chemical shifts of the N-methyl group. Reasonable correlations between the chemical shift changes and the resonance substituent constants are observed. The dual substituent parameter approach provides an excellent correlation when a combination of

  的吡啶鎓环上的取代基Ñ -methylpyridinium衍生物，特别是那些在2-或4-位，对具有大的影响1 H和13个C NMR的化学位移ñ -甲基组。观察到化学位移变化与共振取代基常数之间的合理相关性。当采用极性和共振取代基常数的组合时，双取代基参数方法提供了极好的相关性。
• Photosolvolysis reactions of 3-alkoxypyridinium tetrafluoroborate salts
  作者：Clive S. Penkett、Iain D. Simpson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00263-x

  日期：1999.5

  of a series of 3-alkoxypyridinium tetrafluoroborate salts in alcohol solution resulted in the formation of cyclopentenone ketals by diastereoselective incorporation of the alcohol solvent under the basic conditions of the photolysis reaction. In a second series of photochemical reactions, the same 3-alkoxypyridinium salts were irradiated in water to yield β-hydroxycyclopentanones stereoselectively

  在光解反应的基本条件下，在醇溶液中辐照一系列的3-烷氧基吡啶鎓四氟硼酸盐导致通过非对映选择性地引入醇溶剂而形成环戊烯酮缩酮。在第二系列的光化学反应中，将相同的3-烷氧基吡啶鎓盐照射在水中，以立体选择性地产生β-羟基环戊酮。
• Direct C–H Sulfonylimination of Pyridinium Salts
  作者：Lihua Luo、Juan Tang、Rui Sun、Wenjing Li、Xueli Zheng、Maoling Yuan、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00725

  日期：2022.4.22

  A direct pyridinium C–H sulfonylimination has been developed for the synthesis of sulfonyl iminopyridine derivatives with high efficiency. This transformation features the direct and efficient formation of a C═N bond with a high functional group tolerance under metal-free conditions. The spectroscopic properties potentially enable these sulfonyl iminopyridine compounds to be useful new emitting materials

  已经开发了直接吡啶鎓 C-H 磺酰亚胺化，用于高效合成磺酰基亚氨基吡啶衍生物。这种转变的特点是在无金属条件下直接有效地形成具有高官能团耐受性的 C=N 键。光谱特性可能使这些磺酰基亚氨基吡啶化合物成为有用的新型发光材料。
• Copper-Mediated and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and <i>N</i>-Methylpyridinium Salts: A Practical Way to Prepare 3-(Pyridin-2-yl)indoles
  作者：Juan Tang、Shun Li、Jing Zhang、Mei-xin Yan、Yong-lin Shi、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01624

  日期：2023.7.21

  the corresponding 3-(pyridin-2-yl)indoles in moderate to good yields, wherein related electron-rich heterocycles (e.g., indole, 1-methylpyrrole, benzofuran, benzo[b]thiophene) are also applicable. Streamlined operation, good functional group tolerance, and late-stage modifications make this twofold C–H activation protocol an attractive route for the synthesis of 3-(pyridin-2-yl)indole derivatives.

  在此，描述了通过无痕保护基策略的 Pd/Cu 双金属催化吡啶的直接 C-H 杂芳基化。一系列N-甲基活化的吡啶和1-甲基吲哚以高区域选择性偶联，以中等至良好的收率生成相应的3-(吡啶-2-基)吲哚，其中相关的富电子杂环(例如吲哚、1 -甲基吡咯、苯并呋喃、苯并[ b ]噻吩)也是适用的。简化的操作、良好的官能团耐受性和后期修饰使这种双重 C-H 激活方案成为合成 3-(吡啶-2-基)吲哚衍生物的有吸引力的途径。