(4R)-4-[(Z,1S,2R)-5-bromo-2-(1-ethoxyethoxy)-1-(methoxymethoxy)pent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 255876-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-[(Z,1S,2R)-5-bromo-2-(1-ethoxyethoxy)-1-(methoxymethoxy)pent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 255876-13-2
• 化学式: C₁₆H₂₉BrO₆
• 分子量: 397.307
• InChiKey: DVJKIUZNBYNPKM-KSUSTSNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(Z,1S,2R)-5-bromo-2-(1-ethoxyethoxy)-1-(methoxymethoxy)pent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 二叔丁基过氧化物 、 4 Angstroem MS 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (2S,4R,4a'S,5R,5'R,6R,7'R,8'R,8a'S)-7',8'-bis(benzyloxy)-5'-((benzyloxy)methyl)-6-((R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(methoxymethoxy)methyl)-4,5-dihydroxyoctahydro-3'H,5'H-spiro[pyran-2,2'-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of G_M4 and G_M3 Intermediates via Alkylation and Subsequent Intramolecular Glycosidation of 2-Alkoxy-2-phenylthioacetate

  摘要：

  [GRAPHICS]We developed a new method for alpha-glycoside formation of sialyl conjugates based on alkylation and subsequent intramolecular glycosidation of 2-alkoxy-2-phenylthioacetate. By this method we succeeded in the syntheses of G(M4) and G(M3) intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol990245k
• 作为产物：
  描述：

  (Z,4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(methoxymethoxy)pent-2-ene-1,4-diol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R)-4-[(Z,1S,2R)-5-bromo-2-(1-ethoxyethoxy)-1-(methoxymethoxy)pent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of G_M4 and G_M3 Intermediates via Alkylation and Subsequent Intramolecular Glycosidation of 2-Alkoxy-2-phenylthioacetate

  摘要：

  [GRAPHICS]We developed a new method for alpha-glycoside formation of sialyl conjugates based on alkylation and subsequent intramolecular glycosidation of 2-alkoxy-2-phenylthioacetate. By this method we succeeded in the syntheses of G(M4) and G(M3) intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol990245k

文献信息

• Syntheses of G_M4 and G_M3 Intermediates via Alkylation and Subsequent Intramolecular Glycosidation of 2-Alkoxy-2-phenylthioacetate
  作者：Takashi Takahashi、Hirokazu Tsukamoto、Haruo Yamada

  DOI：10.1021/ol990245k

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]We developed a new method for alpha-glycoside formation of sialyl conjugates based on alkylation and subsequent intramolecular glycosidation of 2-alkoxy-2-phenylthioacetate. By this method we succeeded in the syntheses of G(M4) and G(M3) intermediates.