2,3-dibromo-1,4-di-p-tolyl-butane-1,4-dione | 42289-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2,3-dibromo-1,4-di-p-tolyl-butane-1,4-dione
• 英文别名: α.β-Di-p-toluyl-aethylendibromid；1.2-Dibrom-1.2-di-p-toluyl-aethan；2,3-Dibrom-1,4-di-p-tolyl-butan-1,4-dion；2,3-Dibromo-1,4-bis(4-methylphenyl)butane-1,4-dione
• CAS: 42289-06-5
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 424.132
• InChiKey: CCTFBZRHVZFDHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-1,4-di-p-tolyl-butane-1,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-双(4-甲基苯基)-2-丁炔-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的一锅三组分途径可合成手性3,3'-联吡咯。

  摘要：

  3,3'-联吡咯3可以使用双迈克尔加成反应合成，该反应涉及使用乙酸铵作为氮源的二芳酰基乙炔1和适当的1,3-二羰基2。通过X射线晶体结构和DFT计算可以预测联吡咯的轴向手性，并通过分离手性柱上的外消旋物和随后的对映体CD光谱来确认。对映异构体的绝对构型是使用ZINDO方法通过理论CD光谱计算获得的。

  DOI：

  10.1021/ol800115p
• 作为产物：
  描述：

  ditoluylethylene 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,3-dibromo-1,4-di-p-tolyl-butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的一锅三组分途径可合成手性3,3'-联吡咯。

  摘要：

  3,3'-联吡咯3可以使用双迈克尔加成反应合成，该反应涉及使用乙酸铵作为氮源的二芳酰基乙炔1和适当的1,3-二羰基2。通过X射线晶体结构和DFT计算可以预测联吡咯的轴向手性，并通过分离手性柱上的外消旋物和随后的对映体CD光谱来确认。对映异构体的绝对构型是使用ZINDO方法通过理论CD光谱计算获得的。

  DOI：

  10.1021/ol800115p

文献信息

• Synthesis of 2-(<i>p</i>-R-benzoylmethylene)-3-(<i>p</i>-R-phenyl)-1<i>H</i>-quinoxalines
  作者：Braulio Insuasty、Fernando Fernéandez、Jairo Quiroga、Rodolfo Moreno、Roberto Martinez、Enrique Angeles、Rubéan Gaviñto、Regina H. S. De Almeida

  DOI：10.1002/jhet.5570350432

  日期：1998.7

  The reaction of 1,2-diaminobenzenes with substituted 1,2-dibenzoyl-1,2-dibromoethanes constitutes a convenient synthetic route to the hitherto 2-(p-R-benzoylmethylene)-3-(p-R-phenyl)-1H-quinoxalines. Structures of all products were elucidated by ir, 1H and 13C-nmr, mass spectra data. X-Ray crystallography data confirm assigned structures.

  1,2-二氨基苯与取代的1,2-二苯甲酰基-1,2-二溴乙烷的反应构成了迄今2-（对-R-苯甲酰基亚甲基）-3-（对-R-苯基）-1的便捷合成路线H-喹喔啉。通过ir，1 H和13 C-nmr质谱数据阐明了所有产物的结构。X射线晶体学数据证实了指定的结构。
• Oddy, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 2158
  作者：Oddy

  DOI：——

  日期：——
• AMINES AND IMINES OF 1,4-DIARYL UNSATURATED 1,4-DIKETONES¹
  作者：ROBERT E. LUTZ、THAD AMACKER、SPENCER M. KING、N. H. SHEARER

  DOI：10.1021/jo01147a030

  日期：1950.1
• Lewis Acid-Catalyzed One-Pot, Three-Component Route to Chiral 3,3‘-Bipyrroles
  作者：Sumit Dey、Churala Pal、Debkumar Nandi、Venkatachalam Sesha Giri、Marek Zaidlewicz、Marek Krzeminski、Lidia Smentek、B. Andes Hess,、Jacek Gawronski、Marcin Kwit、N. Jagadeesh Babu、Ashwini Nangia、Parasuraman Jaisankar

  DOI：10.1021/ol800115p

  日期：2008.4.1

  3-dicarbonyls 2 using ammonium acetate as a nitrogen source. The axial chirality of bipyrrole was anticipated from the X-ray crystal structure and DFT calculations and confirmed by separating the racemates on a chiral column and subsequent CD spectra of the enantiomers. The absolute configuration of the enantiomers was achieved by theoretical CD spectra calculation using the ZINDO method.

  3,3'-联吡咯3可以使用双迈克尔加成反应合成，该反应涉及使用乙酸铵作为氮源的二芳酰基乙炔1和适当的1,3-二羰基2。通过X射线晶体结构和DFT计算可以预测联吡咯的轴向手性，并通过分离手性柱上的外消旋物和随后的对映体CD光谱来确认。对映异构体的绝对构型是使用ZINDO方法通过理论CD光谱计算获得的。