1,4-双(4-甲基苯基)-2-丁炔-1,4-二酮 | 66864-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-双(4-甲基苯基)-2-丁炔-1,4-二酮
• 英文名称: 1,4-bis(4-methylphenyl)-2-butyne-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-di-p-tolylbut-2-yne-1,4-dione；4,4'-dimethyldibenzoylacetylene；4,4'-dimethylphenylacetylene；1,4-di-p-tolyl-but-2-yne-1,4-dione；1,4-Di-p-tolyl-but-2-in-1,4-dion；1.4-Dioxo-1.4-di-p-tolyl-butin-(2)；1,4-bis(4-methylphenyl)but-2-yne-1,4-dione
• CAS: 66864-60-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: QPDGWNKXDSZFTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  434.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(4-甲基苯基)-2-丁炔-1,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以89%的产率得到2,5-双(4-甲基苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Facile Microwave-Mediated Transformations of 2-Butene-1,4-diones and 2-Butyne-1,4-diones to Furan Derivatives

  摘要：

  Several di- and triarylfuran derivatives were prepared in high yields from but-2-ene-1,4-diones/but-2-yne-1,4-diones using formic acid in the presence of a catalytic amount of palladium on carbon and in poly(ethylene glycol)200 medium in a one-pot operation under microwave irradiation (1-5 min).

  DOI：

  10.1021/jo0341766
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-1,4-di-p-tolyl-butane-1,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-双(4-甲基苯基)-2-丁炔-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的一锅三组分途径可合成手性3,3'-联吡咯。

  摘要：

  3,3'-联吡咯3可以使用双迈克尔加成反应合成，该反应涉及使用乙酸铵作为氮源的二芳酰基乙炔1和适当的1,3-二羰基2。通过X射线晶体结构和DFT计算可以预测联吡咯的轴向手性，并通过分离手性柱上的外消旋物和随后的对映体CD光谱来确认。对映异构体的绝对构型是使用ZINDO方法通过理论CD光谱计算获得的。

  DOI：

  10.1021/ol800115p

文献信息

• Polymer-Stabilized Palladium Nanoparticles for the Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls: Single-Step Bottom-Up Approach
  作者：Sanjit K. Mahato、Rafique Ul Islam、Chiranjit Acharya、Michael J. Witcomb、Kaushik Mallick

  DOI：10.1002/cctc.201300985

  日期：2014.3.19

  Polypyrrole stabilised palladium nanoparticles show good catalytic efficiency for the chemoselective transfer hydrogenation of α,β‐unsaturated carbonyl compounds. The catalyst is very specific and selectively hydrogenates the olefins or acetylenes only, without affecting the carbonyl moiety, with an excellent yield of products for a wide range of substrates.

  聚吡咯稳定的钯纳米粒子对α，β-不饱和羰基化合物的化学选择性转移氢化显示出良好的催化效率。该催化剂是非常特殊的，并且仅选择性地氢化烯烃或乙炔，而不会影响羰基部分，对于广泛的底物具有优异的产物收率。
• Novel heterocyclic β-nitroenamines-based on a one-pot three-component reaction: a facile synthesis of fully substituted 1H-pyrrolo[1,2-a]-fused-1,3-diazaheterocycles
  作者：Abdolali Alizadeh、Atieh Rezvanian、Yuan Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.052

  日期：2010.12

  A one-pot multicomponent synthesis of a novel class of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazoles, 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidines, and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a][1,3]diazepines, starting from simple and readily available inputs including diveres diamines, l,l-bis(methylthio)-2-nitroethen and diaroylacetylene, in excellent yields is described.

  一锅多组分合成一类新型的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑，1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]嘧啶和2 ，3,4,5-四氢-1 H-吡咯并[1,2- a ] [1,3]二氮杂卓类化合物，从简单易得的投入物开始，包括各种二胺，1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙炔描述了具有优异产率的二芳酰基乙炔和二芳酰基乙炔。
• A Novel and Efficient Synthesis of 3-[(4,5-Dihydro-1<i>H</i>-pyrrol-3-yl)carbonyl]-2<i>H</i>-chromen-2-ones (=3-[(4,5-Dihydro-1<i>H</i>-pyrrol-3-yl)carbonyl]-2<i>H</i>-1-benzopyran-2-ones)
  作者：Abdolali Alizadeh、Rashid Ghanbaripour

  DOI：10.1002/hlca.201200216

  日期：2013.3

  An efficient one‐pot synthesis of 3‐[(4,5‐dihydro‐1H‐pyrrol‐3‐yl)carbonyl]‐2H‐chromen‐2‐one (=3‐[(4,5‐dihydro‐1H‐pyrrol‐3yl)carbonyl]‐2H‐1‐benzopyran‐2‐one) derivatives 4 by a four‐component reaction of a salicylaldehyde 1, 4‐hydroxy‐6‐methyl‐2H‐pyran‐2‐one, a benzylamine 2, and a diaroylacetylene (=1,4‐diarylbut‐2‐yne‐1,4‐dione) 3 in EtOH is reported. This new protocol has the advantages of high yields

  3-[（（4,5-dihydro-1 H-吡咯-3-基）羰基] -2- H - chromen -2-one（= 3-[（4,5-dihydro-1）ħ -吡咯-3-基）羰基] -2- ħ -1-苯并吡喃-2-酮）衍生物4由水杨醛的四组分反应1，4-羟基-6-甲基-2- ħ -吡喃-2-酮，据报道在EtOH中存在苄胺2和二芳酰基乙炔（= 1,4-二芳基丁-2-炔-1,4-二酮）3。该新协议的优点是产量高（见表），操作方便。这些香豆素的结构（= 2 H在有机化学中很重要的化合物-1-苯并吡喃-2-酮衍生物已通过光谱法（IR，1 H和13 C-NMR和EI-MS）以及元素分析得到了确认。提出了该反应的合理机制（方案2）。
• Synthesis of stable 1,4-diionic organophosphorus compounds from the reaction between triphenylphosphine and diaroylacetylenes in the presence of 5-aryl-4-quinoxalin-2-yl-furan-2,3-diones
  作者：Natalya Yu. Lisovenko、Artem V. Dryahlov、Maxsim V. Dmitriev

  DOI：10.1080/10426507.2017.1295962

  日期：2017.8.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Novel 1,4-diionic organophosphorus compounds have been obtained efficiently from the one-pot three-component reaction of triphenylphosphine, diaroylacetylenes and 5-aryl-4-quinoxalin-2-yl-furan-2,3-diones in 1,2-dichloroethane. The synthesized compounds were characterized by different spectroscopic methods and their structure was confirmed in one case by single crystal X-ray

  图形摘要 摘要 从三苯基膦、二芳酰基乙炔和 5-芳基-4-喹喔啉-2-基-呋喃-2,3-二酮在 1 中的一锅三组分反应中有效地获得了新型 1,4-二离子有机磷化合物。 ,2-二氯乙烷。合成的化合物通过不同的光谱方法进行了表征，并且在一种情况下通过单晶 X 射线衍射证实了它们的结构。
• InCl3 Catalysed One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles and 2-Pyrones
  作者：Sanjit K. Mahato、Jayaraman Vinayagam、Sumit Dey、Ajay K. Timiri、Sourav Chatterjee、Parasuraman Jaisankar

  DOI：10.1071/ch12359

  日期：——

  An efficient InCl3 catalysed one-pot strategy has been developed for the synthesis of tetra-substituted pyrroles and tri-substituted 2-pyrones in very good yields. Tetra-substituted pyrroles were prepared from 1,4-enediones and β-dicarbonyls employing NH4OAc as a nitrogen source, through a combination of Michael addition and Paal–Knorr methods. Tri-substituted 2-pyrones were synthesised from 1,4-ynediones and appropriate β-dicarbonyls using a sequential Michael addition and 6-exo-trig cyclisation.

  我们开发出了一种在 InCl3 催化下高效合成四取代吡咯和三取代 2-吡咯的单锅策略，收率非常高。以 NH4OAc 为氮源，通过迈克尔加成法和 Paal-Knorr 法相结合的方法，从 1,4-负离子和 β-二羰基制备了四取代吡咯。采用迈克尔加成法和 6-外-三环化法，从 1,4-炔二酮和适当的 β-二羰基合成了三取代 2-吡咯。