3-[(3aR,4S,6aS)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]propanoic acid | 10458-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-[(3aR,4S,6aS)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]propanoic acid
• CAS: 10458-28-3；70774-03-7；136845-20-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: RXFZYKWGQAJAMT-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3aR,4S,6aS)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]propanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-[(3aR,4S,6aS)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Mistry, Kamlesh M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1981 - 1991

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [3aR(3aα,4α,5β,6aα)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛 在 rhodium on alumina sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 3-[(3aR,4S,6aS)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-表茉莉酸甲酯的简便合成

  摘要：

  摘要 从现成的 Corey 内酯醛 9 开始，已经实现了 (-)-甲基表茉莉酮酸酯 ent-1 的简短对映选择性合成。 主要特征包括 2,3-顺式二取代侧链的立体选择性安装通过二烯酸酯 8 的氢化和随后的一碳降解。

  DOI：

  10.1080/00397919708004999

文献信息

• Synthesis of compounds of the 12-oxophytodienoic acid cascade: OPCs-8:0, 6:0, 4:0, and 2:0 (epi-jasmonic acid)
  作者：Leslie Crombie、Kamlesh M. Mistry

  DOI：10.1039/c39880000539

  日期：——

  The β-oxidation compounds of the cis series OPC-8:0, 6:0, 4:0, and 2:0 (epi-jasmonic acid), formed metabolically from dihydro-12-oxophytodienoic acid, are synthesised as their methyl esters; plant regulating functions are associated with the acids of this series.

  由二氢-12-氧代乙二酸代谢生成的顺式OPC-8：0、6 ：0、4：0和2：0（表位茉莉酸）的β-氧化化合物被合成为其甲酯; 植物调节功能与此系列的酸有关。
• Crombie, Leslie; Mistry, Kamlesh M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1981 - 1991
  作者：Crombie, Leslie、Mistry, Kamlesh M.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of (-)-Methyl Epijasmonate
  作者：Jong Sun U、Hyun Seok Park、Sandhya Gupta、Jin Kun Cha

  DOI：10.1080/00397919708004999

  日期：1997.9

  Abstract A short, enantioselective synthesis of (-)-methyl epi-jasmonate, ent-1, has been achieved starting from readily available Corey lactone aldehyde 9. The key features include the stereoselective installation of 2,3-cis-disubstituted side-chains by hydrogenation of dienoate 8 and subsequent one-carbon degradation.

  摘要 从现成的 Corey 内酯醛 9 开始，已经实现了 (-)-甲基表茉莉酮酸酯 ent-1 的简短对映选择性合成。 主要特征包括 2,3-顺式二取代侧链的立体选择性安装通过二烯酸酯 8 的氢化和随后的一碳降解。