4-甲氧基苯并环丁烯-1-甲腈 | 56437-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基苯并环丁烯-1-甲腈
• 英文名称: 1-cyano-4-methoxybenzocyclobutane
• 英文别名: 3-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile；1,2-dihydroxy-4-methoxybenzocyclobutene-1-carbonitrile；1-(4-methoxybenzo)cyclobutenecarbonitrile；4-methoxybenzocyclobutene-1-carbonitrile；3-methoxy 7-cyano bicyclo[4.2.0]1,3,5-octatriene；4-methoxybenzocyclobutane-1-carbonitrile；3-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carbonitrile
• CAS: 56437-05-9
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: NWWZPEXREHUVKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯并环丁烯-1-甲腈 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 magnesium sulfate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Shishido, Kozo; Yamashita, Akitake; Hiroya, Kou, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 469 - 475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-甲氧基苯并环丁烯-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cortistatins A and J

  摘要：

  This paper describes the details of our synthetic studies on the marine steroidal alkaloids cortistatins A and J. The key features of our strategy include (i) an efficient Knoevenagel/electrocyclic strategy to couple the diketone and the CD-ring fragment, (ii) a chemoselective radical cyclization to construct the oxabicyclo[3.2.1]octene B-ring system, (iii) a highly stereocontrolled installation of the isoquinoline unit, and (iv) a late-stage functionalization of the A-ring.

  DOI：

  10.1021/jo2002616

文献信息

• 1,2,4,5-Tetrahydro-3H-benzazepine compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20090069296A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents a hydrogen atom or a group selected from cycloalkyl, benzyl and optionally substituted alkyl, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each represent a hydrogen atom or a hydroxy, methyl, —OSO 2 R 10 , —OCOR 10 or optionally substituted alkoxy group, or R 2 and R 3 , or R 3 and R 4 , or R 4 and R 5 together form a group —O—(CH 2 ) q —O—, —O—CH═CH—O— or —O—CH═CH—, R 6 , R 7 , R 8 and R 9 each represent a hydrogen atom or an alkoxy group, or R 6 and R 7 , or R 7 and R 8 , or R 8 and R 9 together form a group —O—(CH 2 ) q —O—-, R 10 represents a group selected from linear or branched C 1 -C 6 alkoxy, NR 11 R′ 11 and optionally substituted alkyl, R 11 and R′ 11 each represent a hydrogen atom or an alkyl group, or R 11 and R′ 1 together with the nitrogen atom carrying them form an optionally substituted, monocyclic or bicyclic, nitrogen-containing heterocycle, X represents O, NH or CH 2 , m and p each represent 0 or 1, n and q each represent 1 or 2, in racemic form or in the form of optical isomers,and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in treating various pathologies.

  式（I）的化合物： 其中： R1代表氢原子或从环烷基、苄基和可选择地取代的烷基中选择的基团， R2、R3、R4和R5分别代表氢原子或羟基、甲基、—OSO2R10、—OCOR10或可选择地取代的烷氧基，或R2和R3，或R3和R4，或R4和R5一起形成一个基团—O—（CH2）q—O—，—O—CH═CH—O—或—O—CH═CH—， R6、R7、R8和R9分别代表氢原子或烷氧基，或R6和R7，或R7和R8，或R8和R9一起形成一个基团—O—（ ）q—O—-， R10代表从线性或支链C1-C6烷氧基、NR11R′11和可选择地取代的烷基中选择的基团， R11和R′11分别代表氢原子或烷基基团，或R11和R′1与携带它们的氮原子一起形成一个可选择地取代的、单环或双环、含氮杂环， X代表O、NH或 ， m和p各自代表0或1， n和q各自代表1或2， 以外消旋形式或光学异构体形式，以及其与药学上可接受的酸的加合盐。 含有这些化合物的药物，对治疗各种病理有用。
• Hydroxylation of benzylic and allylic sites by plant cultured suspension cells
  作者：Hiroki Hamada、Toshinori Tanaka、Tsutomu Furuya、Hiroki Takahata、Hideo Nemoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02132-8

  日期：2001.1

  A novel transformation of α-substituted benzylcyanides by hydroxylation of benzyl sites using cultured cells of cotton, Gossypium hirsutum, producing alkano- or benzophenones via presumably α-cyanohydrin is demonstrated. Also regioselective hydroxylation of 4S-(−)-perillyl alcohol and 3S-(−)-citronellol by cultured suspension cells of Catharanthus roseus is reported.

  证明了使用棉花的棉花细胞培养的细胞通过苄基位的羟基化对α-取代的苄基氰的新型转化，其推测通过α-氰醇产生链烷酮或二苯甲酮。还报道了由长春花培养的悬浮细胞对4 S -（-）-紫苏醇和3 S -（-）-香茅醇的区域选择性羟基化。
• Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. Part 939
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroo Matsumoto、Toshio Honda、Mitsuo Nagai、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98955-0

  日期：1981.1

  A stereoselective synthesis of des-A-ring steroids and has been achieved by an intramolecular cycloaddition of 3-isopropenyl-5-(4-methoxybenzocyclobutenyl) pentan-2-one-2-ethylene ketal and 1-(4-methoxy-benzocyclobutenyl)-4-methylpent-4-en-3-ol , respectively.

  DES-A-环甾族化合物的立体选择性合成并已通过3-异丙烯基-5-（4- methoxybenzocyclobutenyl）的分子内环化加成实现戊-2-酮-2-酮乙二醇缩酮和1-（4- methoxybenzocyclobutenyl）分别是-4-methylpent-4-en-3-ol 。
• Synthesis of 18,18-difluoro- or 18,18,18-trifluoro-3-methoxy-12-oxaestra-1,3,5(10)-trienes
  作者：Serge Wilmouth、Hélène Pellissier、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00599-7

  日期：1998.8

  Titanium tetrachloride mediated dialkylation of acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride or difluorochloroacetic anhydride by 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (BISTRO) leads, respectively, to dl-1-methyl-2,5-divinylcyclopentan-1-ol, dl-1-difluoromethyl-2,5-divinylcyclopentan-1-ol or dl-1-trifluoromethyl-2,5-divinylcyclopentan-1-ol. Esterification of these compounds with 4-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylic

  四氯化钛介导的1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（BISTRO）对乙酸酐，三氟乙酸酐或二氟氯乙酸酐的二烷基化分别导致dl -1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷-1-醇，dl -1-二氟甲基-2，5-二乙烯基环戊烷-1-醇或dl -1-三氟甲基-2，5-二乙烯基环戊烷-1-醇。用4-甲氧基苯并环丁烯-1-羧酸酯化这些化合物，然后热解，生成3-甲氧基-12-氧杂-17-乙烯基leSTra-1,3,5（10）-trien-11-one和相应的18,18。 -二氟或18,18,18-三氟衍生物。进一步的转化产生3-甲氧基-12-氧杂-17-（2-氧代乙基）-18,18-二氟雌激素-1,3,5（10）-三烯-11-一个和相应的18,18,18 -三氟衍生物。
• Stereoselective approach to potential scaffold of A-nor B-aromatic OSW-1 analogues via [4+2] cycloaddition of o-quinodimethane
  作者：Bozhi Li、Seiji Masuda、Daishiro Minato、Dejun Zhou、Kenji Sugimoto、Hideo Nemoto、Yuji Matsuya

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.079

  日期：2014.7

  A-nor B-aromatic steroidal skeleton was efficiently constructed by means of o-quinodimethane chemistry with exclusive stereoselectivity. The benzocyclobutene substrate for generation of the o-quinodimethane intermediate and subsequent [4+2] cycloaddition could be synthesized via (E)-selective Julia–Kocienski olefination and diastereoselective Grignard addition reactions. The synthesized tricyclic steroid-like

  A-nor B-芳香族甾体骨架是通过邻喹二甲烷化学方法以独特的立体选择性有效构建的。可以通过（E）选择性Julia-Kocienski烯化和非对映选择性Grignard加成反应合成用于生成邻喹啉甲烷中间体和随后的[4 + 2]环加成反应的苯并环丁烯底物。具有反式-二醇亚结构的合成的三环类固醇样化合物将用于可能的抗肿瘤OSW-1类似物与截短的类固醇糖苷配基的发散合成。