1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobutene-1-carbaldehyde | 106212-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobutene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 3-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbaldehyde；3-Methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carbaldehyde
• CAS: 106212-96-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: AMRCXEUCEXPXRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobutene-1-carbaldehyde 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(4-Methoxybenzocyclobutenyl)ethyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective ring construction: synthesis of (+)-estrone methyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a005
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯并环丁烯-1-甲腈 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobutene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]邻喹啉甲烷的环加成反应，对A-nor B-芳族OSW-1类似物的潜在支架进行立体选择

  摘要：

  A-nor B-芳香族甾体骨架是通过邻喹二甲烷化学方法以独特的立体选择性有效构建的。可以通过（E）选择性Julia-Kocienski烯化和非对映选择性Grignard加成反应合成用于生成邻喹啉甲烷中间体和随后的[4 + 2]环加成反应的苯并环丁烯底物。具有反式-二醇亚结构的合成的三环类固醇样化合物将用于可能的抗肿瘤OSW-1类似物与截短的类固醇糖苷配基的发散合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.079

文献信息

• A Practical Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-4,5-Benzhydrindan-1-ones as a Precursor of A-Nor B-Aromatic Steroidal Compounds
  作者：Yuji Matsuya、Seiji Masuda、Takakatsu Itoh、Taiki Murai、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/jo051060w

  日期：2005.8.1

  enantio-controlled synthesis of trans-4,5-benzhydrindan-1-ones was achieved by means of a stereoselective [4+2] cycloaddition of o-quinodimethanes generated by a thermal cleavage of benzocyclobutene derivatives as a key step. The chiral substrates of the thermal reaction were synthesized by a diastereoselective Grignard addition to the chiral O-isopropylideneglyceroketones connected to a benzocyclobutene ring,

  的对映体控制合成反式-4,5- benzhydrindan -1-酮是由立体选择性的手段[4 + 2]环加成实现ö -quinodimethanes由苯并环丁烯衍生物作为一个关键步骤的热裂解产生。热反应的手性底物是通过非对映选择性格氏试剂加到与苯并环丁烯环相连的手性O-异亚丙基甘油基酮上而合成的，它们是简单地由d-甘露醇作为手性来源制备的。这种方法可以为A-或B-芳族甾族化合物提供新的有效途径。
• Stereoselective approach to potential scaffold of A-nor B-aromatic OSW-1 analogues via [4+2] cycloaddition of o-quinodimethane
  作者：Bozhi Li、Seiji Masuda、Daishiro Minato、Dejun Zhou、Kenji Sugimoto、Hideo Nemoto、Yuji Matsuya

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.079

  日期：2014.7

  A-nor B-aromatic steroidal skeleton was efficiently constructed by means of o-quinodimethane chemistry with exclusive stereoselectivity. The benzocyclobutene substrate for generation of the o-quinodimethane intermediate and subsequent [4+2] cycloaddition could be synthesized via (E)-selective Julia–Kocienski olefination and diastereoselective Grignard addition reactions. The synthesized tricyclic steroid-like

  A-nor B-芳香族甾体骨架是通过邻喹二甲烷化学方法以独特的立体选择性有效构建的。可以通过（E）选择性Julia-Kocienski烯化和非对映选择性Grignard加成反应合成用于生成邻喹啉甲烷中间体和随后的[4 + 2]环加成反应的苯并环丁烯底物。具有反式-二醇亚结构的合成的三环类固醇样化合物将用于可能的抗肿瘤OSW-1类似物与截短的类固醇糖苷配基的发散合成。
• Enantioselective ring construction: synthesis of (+)-estrone methyl ether
  作者：Douglass F. Taber、Krishna Raman、Micheal D. Gaul

  DOI：10.1021/jo00377a005

  日期：1987.1