(3-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-yl)acetaldehyde | 96845-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobutenyl)acetaldehyde；2-(4-Methoxybenzocyclobutenyl-1)acetaldehyde；2-(3-Methoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)acetaldehyde
• CAS: 96845-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: BCFRQKGSGFVXKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-yl)acetaldehyde 在 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S,3aR,9bS)-trans-2,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-7-methoxy-3a-(trifluoromethyl)-2-<(trimethylsilyl)oxy>-3-<<(trimethylsilyl)oxy>methyl>-1H-yclopentanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Access to Both Enantiomers of 1,2,3,4-Tetranor B-Trienic 18,18,18-Trifluorosteroids. The First Enantiocontrolled Total Synthesis of 18,18,18-Trifluorosteroids

  摘要：

  Chiral A-tetranor B-trienic 18,18,18-trifluorosteroid 2a and its enantiomer 1a were synthesised by the thermolysis of chiral olefinic benzocyclobutenes 7b and 7a which were in turn prepared by the aldol reaction of chiral oxazolidinone 5 and 11 with 2-(4-methoxybenzocyclobutenyl-1)-acetaldehyde as a key step. The compound 1a was then transformed into 18,18,18-trifluorosteroid 9 via the ketone 13 and the diketone 14.

  DOI：

  10.1021/jo00108a022
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯并环丁烯-1-甲腈 在 二异丁基氢化铝 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]邻喹啉甲烷的环加成反应，对A-nor B-芳族OSW-1类似物的潜在支架进行立体选择

  摘要：

  A-nor B-芳香族甾体骨架是通过邻喹二甲烷化学方法以独特的立体选择性有效构建的。可以通过（E）选择性Julia-Kocienski烯化和非对映选择性Grignard加成反应合成用于生成邻喹啉甲烷中间体和随后的[4 + 2]环加成反应的苯并环丁烯底物。具有反式-二醇亚结构的合成的三环类固醇样化合物将用于可能的抗肿瘤OSW-1类似物与截短的类固醇糖苷配基的发散合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.079

文献信息

• Synthetic approach to (+)-aldosterone and its relatives. 1. Synthesis of (+)-trans-4,5-(4-methoxybenzo)-1.beta.,7a.beta.-[2.alpha.-(methoxymethyl)-5-oxofuro]hydrindan
  作者：Hideo Nemoto、Mitsuo Nagai、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1021/jo00215a034

  日期：1985.7
• A Rapid Access to Both Enantiomers of 1,2,3,4-Tetranor B-Trienic 18,18,18-Trifluorosteroids. The First Enantiocontrolled Total Synthesis of 18,18,18-Trifluorosteroids
  作者：Hideo Nemoto、Atsushi Satoh、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1021/jo00108a022

  日期：1995.2

  Chiral A-tetranor B-trienic 18,18,18-trifluorosteroid 2a and its enantiomer 1a were synthesised by the thermolysis of chiral olefinic benzocyclobutenes 7b and 7a which were in turn prepared by the aldol reaction of chiral oxazolidinone 5 and 11 with 2-(4-methoxybenzocyclobutenyl-1)-acetaldehyde as a key step. The compound 1a was then transformed into 18,18,18-trifluorosteroid 9 via the ketone 13 and the diketone 14.
• Stereoselective approach to potential scaffold of A-nor B-aromatic OSW-1 analogues via [4+2] cycloaddition of o-quinodimethane
  作者：Bozhi Li、Seiji Masuda、Daishiro Minato、Dejun Zhou、Kenji Sugimoto、Hideo Nemoto、Yuji Matsuya

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.079

  日期：2014.7

  A-nor B-aromatic steroidal skeleton was efficiently constructed by means of o-quinodimethane chemistry with exclusive stereoselectivity. The benzocyclobutene substrate for generation of the o-quinodimethane intermediate and subsequent [4+2] cycloaddition could be synthesized via (E)-selective Julia–Kocienski olefination and diastereoselective Grignard addition reactions. The synthesized tricyclic steroid-like

  A-nor B-芳香族甾体骨架是通过邻喹二甲烷化学方法以独特的立体选择性有效构建的。可以通过（E）选择性Julia-Kocienski烯化和非对映选择性Grignard加成反应合成用于生成邻喹啉甲烷中间体和随后的[4 + 2]环加成反应的苯并环丁烯底物。具有反式-二醇亚结构的合成的三环类固醇样化合物将用于可能的抗肿瘤OSW-1类似物与截短的类固醇糖苷配基的发散合成。