4-甲氧基苯并环丁烯-1-羧酸 | 60100-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基苯并环丁烯-1-羧酸
• 英文名称: 4-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylic acid
• 英文别名: Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid, 3-methoxy-；3-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carboxylic acid
• CAS: 60100-19-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: BXYXZFGYPBKTFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯并环丁烯-1-羧酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 magnesium sulfate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Shishido, Kozo; Yamashita, Akitake; Hiroya, Kou, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 469 - 475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯并环丁烯-1-甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到4-甲氧基苯并环丁烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  18,18-二氟-或18,18,18-三氟-3-甲氧基-12-oxaestra-1,3,5（10）-三烯的合成

  摘要：

  四氯化钛介导的1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（BISTRO）对乙酸酐，三氟乙酸酐或二氟氯乙酸酐的二烷基化分别导致dl -1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷-1-醇，dl -1-二氟甲基-2，5-二乙烯基环戊烷-1-醇或dl -1-三氟甲基-2，5-二乙烯基环戊烷-1-醇。用4-甲氧基苯并环丁烯-1-羧酸酯化这些化合物，然后热解，生成3-甲氧基-12-氧杂-17-乙烯基lestra-1,3,5（10）-trien-11-one和相应的18,18。 -二氟或18,18,18-三氟衍生物。进一步的转化产生3-甲氧基-12-氧杂-17-（2-氧代乙基）-18,18-二氟雌激素-1,3,5（10）-三烯-11-一个和相应的18,18,18 -三氟衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00599-7

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of C(11)-Functionalized Aromatic Steroids by an Intramolecular Benzocyclobutene-Olefin -Cycloaddition. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Martin Petrzilka、Kurt Bättig

  DOI：10.1002/hlca.19770600849

  日期：1977.12.14

  The racemic cis-anti-trans-steroids 9 to 11 have been synthesized in a highly stereoselective manner starting from 4-methoxybenzocyclobutene carboxylic acid via the key step 8 9. (cf. Scheme 2).

  外消旋的顺式-反-反类固醇9到11已通过关键步骤8 9从4-甲氧基苯并环丁烯羧酸开始以高度立体选择性的方式合成。（请参阅方案2）。
• Preparation of chiral cyclobutane derivatives: enantioselective syntheses of the key intermediates for cyclobutane monoterpenes, grandisol and lineatin
  作者：Tetsuya Toya、Hiromasa Nagase、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80356-0

  日期：1993.7

  Enantioselective synthesis of the key intermediates for cyclobutane monoterpenes, grandisol and lineatin was achieved by employing an enantioselective reduction of the prochiral cyclobutenone derivative as a key step.

  对映体选择性合成环丁烷单萜类，大紫杉醇和莱纳汀的关键中间体是通过将对映体选择性还原前手性环丁烯酮衍生物作为关键步骤来实现的。
• Honda, Toshio; Ueda, Koji; Tsubuki, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1749 - 1754
  作者：Honda, Toshio、Ueda, Koji、Tsubuki, Masayoshi、Toya, Tetsuya、Kurozumi, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Shishido, Kozo; Yamashita, Akitake; Hiroya, Kou, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 469 - 475
  作者：Shishido, Kozo、Yamashita, Akitake、Hiroya, Kou、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 18,18-difluoro- or 18,18,18-trifluoro-3-methoxy-12-oxaestra-1,3,5(10)-trienes
  作者：Serge Wilmouth、Hélène Pellissier、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00599-7

  日期：1998.8

  Titanium tetrachloride mediated dialkylation of acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride or difluorochloroacetic anhydride by 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (BISTRO) leads, respectively, to dl-1-methyl-2,5-divinylcyclopentan-1-ol, dl-1-difluoromethyl-2,5-divinylcyclopentan-1-ol or dl-1-trifluoromethyl-2,5-divinylcyclopentan-1-ol. Esterification of these compounds with 4-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylic

  四氯化钛介导的1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（BISTRO）对乙酸酐，三氟乙酸酐或二氟氯乙酸酐的二烷基化分别导致dl -1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷-1-醇，dl -1-二氟甲基-2，5-二乙烯基环戊烷-1-醇或dl -1-三氟甲基-2，5-二乙烯基环戊烷-1-醇。用4-甲氧基苯并环丁烯-1-羧酸酯化这些化合物，然后热解，生成3-甲氧基-12-氧杂-17-乙烯基lestra-1,3,5（10）-trien-11-one和相应的18,18。 -二氟或18,18,18-三氟衍生物。进一步的转化产生3-甲氧基-12-氧杂-17-（2-氧代乙基）-18,18-二氟雌激素-1,3,5（10）-三烯-11-一个和相应的18,18,18 -三氟衍生物。