(6aR,7R,10S,10aR)-7,11,11-trimethyl-6-oxo-5-phenylsulphonyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methanoindeno<2,1-b>indole | 139184-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6aR,7R,10S,10aR)-7,11,11-trimethyl-6-oxo-5-phenylsulphonyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methanoindeno<2,1-b>indole
• 英文别名: (6aR,7R,10S,10aR)-7,11,11-trimethyl-6-oxo-5-phenylsulphonyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methanoindeno[2,1-b]indole；(1S,2R,13R,14R)-10-(benzenesulfonyl)-14,17,17-trimethyl-10-azapentacyclo[12.2.1.02,13.03,11.04,9]heptadeca-3(11),4,6,8-tetraen-12-one
• CAS: 139184-89-7
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃S
• 分子量: 419.544
• InChiKey: MCUINAZZMSGDAJ-DFSVQXFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzenesulfonic acid, 2,4,6-tris(1-methylethyl)-,(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene)hydrazide, (1S)- 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (6aR,7R,10S,10aR)-7,11,11-trimethyl-6-oxo-5-phenylsulphonyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methanoindeno<2,1-b>indole
  参考文献：
  名称：

  （6 S，6a S，7 R，10 S，10a R）-6-（吲哚-3-基）-7,11,11-三甲基-5,6,6a，7,8,9,10的合成，10a-八氢-7,10-蛋氨酸[2,1 - b ]吲哚及其对映异构体：活性月桂烯的绝对构型

  摘要：

  描述了分别从容易获得的（1 S）-（-）-樟脑丸或（1 R）-（+）-樟脑丸有效合成标题化合物及其R-对映体的方法。通过使用MM2力场对能量计算和最小化进行比较，比较了标题化合物和月桂烯的稳定构象。由于月桂树烯以外消旋形式存在于自然界中，因此对标题化合物的对映体纯S-和R-对映体的生物分析研究将提供一个证据，表明月桂树烯的哪种对映体负责其活性。研究结果得出的结论是，具有生物活性的月桂树烯的对映异构体应具有R-C-6的绝对配置。

  DOI：

  10.1039/p19910002955