pentacyclo[5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8]decane-2,5-dicarboxylic acid | 20440-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pentacyclo[5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8]decane-2,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: Pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane-2,5-dicarboxylic acid
• CAS: 20440-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: AKCZEHHEFMVEKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  453.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacyclo[5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8]decane-2,5-dicarboxylic acid 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到2,5-diiodopentacyclo[5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8]decane
  参考文献：
  名称：

  不对称笼形金字塔状烯烃的生成和捕集

  摘要：

  2,5-二碘五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ]癸烷（7）在干燥的THF中与MeLi的低温反应导致I 2的消除，同时形成相应的笼状烯烃，8。1,3,2-二苯基异苯并呋喃（DPIBF）立体选择性地捕获了这种高度应变的锥体化烯烃，从而提供了一个[4 + 2]环加合物9b。8与9-甲氧基蒽的相应反应以相对低的区域选择性进行。这些现象的起源已通过计算进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00888-6
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 环戊二烯 在 sodium 作用下， 生成 pentacyclo[5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8]decane-2,5-dicarboxylic acid 、 pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane-5,9-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiele's acid revisited: Isolation and characterization of two minor products formed by carbonation of cyclopentadienide anion

  摘要：

  Carbonation of sodium cyclopentadienide leads to the formation of 3a alpha,4 alpha,7 alpha,7a alpha-tetrahydro-4,7-methano- 1H-indene-2,6-dicarboxylic acid [i.e., "Thiele's acid", 2i (R = H), 60%] along with several isomeric C12H12O4 minor products. The dimethyl esters of two of these minor products, i.e., dimethyl 3a alpha,4 alpha,7 alpha,7a alpha-tetrahydro-4,7-methano-1H-indene-2,4-dicarboxylate [2a (R = Me), 13%) and the corresponding 3a,6-dicarboxylate [2n (R = Me), 1%] have been isolated and characterized. Intramolecular [2 + 2] photocyclization of 2a (R = Me) afforded 3a (R = Me) (30%), whose structure was established unequivocally by application of X-ray crystallographic techniques. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00770-4