(3S,4S)-3,4-bishydroxymethyl-1-methylidenecyclopentane | 138804-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-bishydroxymethyl-1-methylidenecyclopentane
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-4-methylidenecyclopentyl]methanol
• CAS: 138804-28-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ONWBQNNVYZYSBX-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-bishydroxymethyl-1-methylidenecyclopentane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (1RS,2R,3S)-2,3-bisbenzyloxymethylcyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R，3 S）-1-氨基-2,3-双羟甲基环丁烷衍生物的简便对映选择性合成，这是碳环氧杂环丁烷素的关键合成中间体

  摘要：

  （1 R 2 R，3 S）-1-氨基-2,3-双羟基甲基环丁烷衍生物（14，15）是通过[2 + 3]由（-）-丁二酸琥珀酸酯和3-环戊烷环的对映选择性合成的。氯-2-（氯甲基）-1-丙烯和随后的环缩因沃尔夫夫重排而发生，并发生库尔蒂斯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88715-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-Formyl-4-methylene-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3,4-bishydroxymethyl-1-methylidenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  New Routes to Isomerically Pure Cyclopentanes. Synthesis of (3S,4S)-3,4-Bis(benzoyloxymethyl)cyclopentan-1-ol using Palladium-Catalyzed [2 + 3] Cycloaddition

  摘要：

  本文介绍了获得对映体纯度为(3S,4S)-3,4-双(苯甲酰氧甲基)环戊烷-1-醇(6)的两种不同途径，该化合物是合成多种天然产物的有用中间体。2-(acetoxymethyl)-3-(trimethylsilyl)propene 与具有光学活性的甲基 (E)-3-O-benzyl-5、6-二脱氧-1，2-O-异亚丙基-δ-D-氧代-庚-5-enofuranuronate 或 (4R，Z)-4,5-(异亚丙基二氧基)戊-2-烯酸乙酯的光学活性。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25815