methyl (1RS,2R,3S)-2,3-bisbenzyloxymethylcyclobutane-1-carboxylate | 141208-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1RS,2R,3S)-2,3-bisbenzyloxymethylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 141208-46-0；141271-18-3；150521-38-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: VVFQDORQCFIQOD-GIBKCMNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,2R,3S)-2,3-bisbenzyloxymethylcyclobutane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 N-Boc-(1S,2S,3R)-1-amino-2,3-bishydroxymethylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R，3 S）-1-氨基-2,3-双羟甲基环丁烷衍生物的简便对映选择性合成，这是碳环氧杂环丁烷素的关键合成中间体

  摘要：

  （1 R 2 R，3 S）-1-氨基-2,3-双羟基甲基环丁烷衍生物（14，15）是通过[2 + 3]由（-）-丁二酸琥珀酸酯和3-环戊烷环的对映选择性合成的。氯-2-（氯甲基）-1-丙烯和随后的环缩因沃尔夫夫重排而发生，并发生库尔蒂斯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88715-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-bis-(-)-menthyloxycarbonyl-1-methylidenecyclopentane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (1RS,2R,3S)-2,3-bisbenzyloxymethylcyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R，3 S）-1-氨基-2,3-双羟甲基环丁烷衍生物的简便对映选择性合成，这是碳环氧杂环丁烷素的关键合成中间体

  摘要：

  （1 R 2 R，3 S）-1-氨基-2,3-双羟基甲基环丁烷衍生物（14，15）是通过[2 + 3]由（-）-丁二酸琥珀酸酯和3-环戊烷环的对映选择性合成的。氯-2-（氯甲基）-1-丙烯和随后的环缩因沃尔夫夫重排而发生，并发生库尔蒂斯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88715-9

文献信息

• Ishigami, Sachiko; Togo, Hideo; Yokoyama, Masataka, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2407 - 2412
  作者：Ishigami, Sachiko、Togo, Hideo、Yokoyama, Masataka

  DOI：——

  日期：——