Bicyclohexyl-2,2'-diene-4,4'-dione | 359414-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclohexyl-2,2'-diene-4,4'-dione
• 英文别名: [1,1'-bi(cyclohexane)]-2,2'-diene-4,4'-dione；4-(4-Oxocyclohex-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 359414-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: YDEUJEDFPDKSME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclohexyl-2,2'-diene-4,4'-dione 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1R*,2R*,4S*,1'R*,2'R*,4'S*)-4,4'-Difluoro-2,2'-dimethyl-4,4'-dipentylbicyclohexyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Mesogenic Compound with a Defined Conformation

  摘要：

  双环己基衍生物 2 的合成是通过双环己酮 3 的双向精制，分四个步骤完成的。由于甲基取代基的特殊位置，2 在环键间形成了单一构象，从而改善了材料性能。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14633
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Bis-trimethylsilanyloxy-bicyclohexyl-3,3'-diene 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以4.384 g的产率得到Bicyclohexyl-2,2'-diene-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Mesogenic Compound with a Defined Conformation

  摘要：

  双环己基衍生物 2 的合成是通过双环己酮 3 的双向精制，分四个步骤完成的。由于甲基取代基的特殊位置，2 在环键间形成了单一构象，从而改善了材料性能。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14633

文献信息

• Iron‐Catalyzed Gamma‐Gamma Dimerization of Siloxydienes
  作者：Daria Galaktionova、Xiaoguang Liu、Xiaohong Chen、Justin T. Mohr

  DOI：10.1002/chem.202302901

  日期：2024.1.22

  We report the oxidative dimerization reaction of siloxydienes derived from simple enones that creates a new gamma-gamma (γ-γ) C−C bond using catalytic iron and benzoyl peroxide as the terminal oxidant in acetonitrile solvent at ambient temperature. The reaction shows a broad substrate scope including cyclic and acyclic siloxydienes derived from ketones, aldehydes, and esters, which are converted to

  我们报道了由简单烯酮衍生的硅氧基二烯的氧化二聚反应，在环境温度下，使用催化铁和过氧化苯甲酰作为末端氧化剂，在乙腈溶剂中产生新的γ-γ（γ-γ）CC键。该反应显示出广泛的底物范围，包括衍生自酮、醛和酯的环状和无环硅氧基二烯，它们在温和的催化反应条件下转化为 1,8-二羰基化合物，在 30 个例子中产率达到 19-89%。该方法适用于空间要求高的碳中心的偶联，包括邻位四元中心的形成。从概念上讲，二烯醇醚充当共轭自由基阳离子的前体，发生高度位点选择性的γ-二聚反应。 γ-γ二聚化策略应用于和厚朴酚生物活性类似物的合成。