5-Cyano-1,2,3,3a,4,5,10,10b-octahydro-cyclopenta[a]carbazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 374071-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Cyano-1,2,3,3a,4,5,10,10b-octahydro-cyclopenta[a]carbazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 374071-73-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: OWQFUELIVWJVGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyano-1,2,3,3a,4,5,10,10b-octahydro-cyclopenta[a]carbazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 镍 N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 生成 15-Chloro-9,19-diazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.013,18]nonadeca-1(12),2(6),7(11),13(18),14,16-hexaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并咔唑内酰胺类似物作为聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）的强效和细胞渗透性抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列新型的吡咯并咔唑内酰胺被确定为体外和PC12细胞NAD（+）耗竭试验中有效的PARP-1抑制剂。关于分子建模研究，讨论了在3位取代基的SAR趋势，以及通过甲基化或甲酰化封闭模板的吲哚或内酰胺NH-基团的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.086
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 以 氯苯 为溶剂， 生成 5-Cyano-1,2,3,3a,4,5,10,10b-octahydro-cyclopenta[a]carbazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并咔唑内酰胺类似物作为聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）的强效和细胞渗透性抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列新型的吡咯并咔唑内酰胺被确定为体外和PC12细胞NAD（+）耗竭试验中有效的PARP-1抑制剂。关于分子建模研究，讨论了在3位取代基的SAR趋势，以及通过甲基化或甲酰化封闭模板的吲哚或内酰胺NH-基团的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.086