(2R,3R,5R)-2,3-dihydroxy-5-(1',3'-E,E-1'-heptadienyl)cyclohexanone | 128856-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-2,3-dihydroxy-5-(1',3'-E,E-1'-heptadienyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R,3R,5R)-5-((1E,3E)-hepta-1,3-dienyl)-2,3-dihydroxycyclohexanone；(2R,3R,5R)-5-[(1E,3E)-hepta-1,3-dienyl]-2,3-dihydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 128856-70-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: PKKUEGHIHVJEIN-TURQKMADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-2,3-dihydroxy-5-(1',3'-E,E-1'-heptadienyl)cyclohexanone 在 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (2R,3S,5R,6R)-3-((1E,3E)-Hepta-1,3-dienyl)-2-hydroxymethyl-5,6-bis-trimethylsilanyloxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-palantantin的合成

  摘要：

  采用Chiron法将（-）-亚奎宁酸用于（+）-palantantin的合成。相关方法包括立体控制的自由基脱氧，官能团调节和α-酮羟甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89132-8
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 四溴化碳 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (2R,3R,5R)-2,3-dihydroxy-5-(1',3'-E,E-1'-heptadienyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-palantantin的合成

  摘要：

  采用Chiron法将（-）-亚奎宁酸用于（+）-palantantin的合成。相关方法包括立体控制的自由基脱氧，官能团调节和α-酮羟甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89132-8

文献信息

• Asymmetric synthesis of palitantin by an enzymatic and organocatalytic approach
  作者：Tridib Mahapatra、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.055

  日期：2009.3

  The natural enantiomer of the fungal metabolite (+)-palitantin has been synthesized by adopting a chemoenzymatic and organocatalytic approach. Lipase catalyzed kinetic resolution, Sharpless asymmetric dihydroxylation and organocatalytic asymmetric hydroxymethylation are the key steps involved in the total synthesis of the target molecule. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HANESSIAN, STEPHEN;SAKITO, YOJI;DHANOA, DALJIT;BAPTISTELLA, LUCIA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6623-6630
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、SAKITO, YOJI、DHANOA, DALJIT、BAPTISTELLA, LUCIA

  DOI：——

  日期：——