1-phenyl-2-selenocyanatopropan-1-one | 114908-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-selenocyanatopropan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(selenocyanato)-1-propanone；(1-Oxo-1-phenylpropan-2-yl) selenocyanate
• CAS: 114908-25-7
• 化学式: C₁₀H₉NOSe
• 分子量: 238.148
• InChiKey: ZYZISUFRVYFUAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  340.9±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-selenocyanatopropan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  3-羟基噻唑和 1-羟基咪唑作为互闭环反应的产物：硒衍生物的扩展

  摘要：

  噻唑衍生物可以容易地制备，例如，从α-硫氰基酮和氮亲核试剂制备。在这项工作中，α-溴代苯丙酮被选为起始化合物。由于羰基有利于亲核取代，溴可以简单地被硫氰酸根取代。以下与盐酸羟胺反应提供中间体，该中间体发生闭环反应。最后，3-羟基-5-甲基-4-苯基噻唑-2(3H)-亚胺氯化物4a或1-羟基-4-甲基-5-苯基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮5a出现取决于碱的存在。在下一部分中，这一有趣的现象也在硒衍生物上得到了成功的研究。尚未在文献中描述所有制备的物质。

  DOI：

  10.1080/104265090885129
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苯丙酮 在 selenium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90 %的产率得到1-phenyl-2-selenocyanatopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种一步法合成α-硒氰酮类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种一步法合成α‑硒氰酮类化合物的方法，在无金属、无添加的条件下，含有α‑H的酮类化合物与单质硒以及三甲基氰硅烷(TMSCN)构建α‑硒氰酮类化合物的反应。该新策略具有单质硒参与、无需额外添加剂促进，广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，以高度简洁的方式为多种α‑硒氰酮类化合物的制备提供了一个高效和绿色的途径。

  公开号：

  CN113788773A

文献信息

• Oxidative umpolung selenocyanation of ketones and arenes: An efficient protocol to the synthesis of selenocyanates
  作者：Jianguo Cui、Meizhen Wei、Liping Pang、JunAn Xiao、Chunfang Gan、Jiali Guo、Chuanfang Xie、Qiming Zhu、Yanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130978

  日期：2020.3

  A practical method for the umpolung selenocyanation of aryl ketones, alkyl ketones, β-ketoesters and electron-rich arenes has been developed, affording various selenocyanates in moderate to excellent yields. This transformation proceeds by an oxidative umpolung selenocyanation through nitrogen oxides-mediated electrophilic selenocyanation process. This method is simpler, more efficient, and less costly

  已经开发出一种实用的方法，用于将芳基酮，烷基酮，β-酮酸酯和富电子芳烃进行硒代硒化，从而以中等至极好的收率提供各种硒代氰酸酯。通过氮氧化物介导的亲电子硒氰化过程的氧化型硒化硒氰化来进行这种转变。与以前的方法相比，此方法更简单，更有效且成本更低。进行芳基硒酸氰酸酯的进一步转化以证明该方法的合成效用。
• A novel metal-free method for the selenocyanation of aromatic ketones to afford α-carbonyl selenocyanates
  作者：Kai Sun、Yunhe Lv、Yao Chen、Tingting Zhou、Yanyan Xing、Xin Wang

  DOI：10.1039/c7ob00958e

  日期：——

  new method has been developed for the selenocyanation of aromatic ketones. This reaction avoids the need to use pre-prepared α-halo ketones, providing rapid access to α-carbonyl selenocyanates. We also investigated the mechanism for this reaction and found that it proceeds via sequential radical iodination and nucleophilic substitution reactions.

  已经开发出一种用于芳族酮硒氰化的新方法。该反应避免了使用预先制备的α-卤代酮的需要，从而可以快速获得α-羰基硒氰酸酯。我们还研究了该反应的机理，发现它是通过顺序的自由基碘化和亲核取代反应进行的。
• N-Selenocyanato-Dibenzenesulfonimide: A New Electrophilic Selenocyanation Reagent
  作者：Zhi-Min Chen、Deng Zhu、Ai-Hui Ye

  DOI：10.1055/a-1493-6885

  日期：2021.10

  A new electrophilic selenocyanation reagent N-seleno­cyanato-dibenzenesulfonimide was readily prepared in two steps from commercially available dibenzenesulfonimide for the first time. A variety of electrophilic selenocyanato reactions of nucleophiles have been achieved using it as selenocyanato source under mild and simple conditions. Numerous SeCN-containing compounds were obtained in moderate to

  一种新的亲电子硒氰化试剂N-硒代氰基-二苯磺酰亚胺很容易分两次从市售二苯磺酰亚胺中制备。使用它作为温和简单条件下的硒氰酸根源，已经实现了亲核试剂的各种亲电子硒酸氰酸根反应。以中等至极好的收率获得了许多含SeCN的化合物。同时，还开发了路易斯酸介导的烯烃与酚的串联硒代氰化/环化反应，该反应提供了以中等至良好收率形成各种含SeCN的苯并二氢呋喃和二氢苯并呋喃的简单方法。
• Nucleophilic Selenocyanation from Selenium Dioxide and Malononitrile
  作者：Sébastien Redon、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/a-1938-2443

  日期：2023.2

  The first nucleophilic selenocyanation from selenium dioxide and malononitrile is described. This methodology produced a wide variety of selenocyanates from halides in moderate to excellent yields under mild conditions, highlighting the versatility and usefulness of this new source of nucleophilic selenocyanation.

  描述了由二氧化硒和丙二腈进行的第一次亲核硒氰化反应。该方法在温和条件下以中等至优异的产率从卤化物中生产出多种硒氰酸酯，突出了这种新的亲核硒氰化来源的多功能性和实用性。
• Preparation and cycloaddition reactions of selenoketones
  作者：Peter T. Meinke、Grant A. Krafft

  DOI：10.1021/ja00234a016

  日期：1988.12