1-O-acetyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose | 20977-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: 1-O-acetyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose；1-O-Acetyl-2.3:4.6-di-O-isopropyliden-α-L-sorbofuranose
• CAS: 20977-14-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: ZCWDDYKGRVQTPN-MIJXAVMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Anhydro-Thiohexopyranosides and -Thiohexofuranosides with D-fructo-, L-sorbo-, L-psico- and L-tagato-Configuration Starting from L-Sorbose

  摘要：

  Methyl alpha- L-sorbopyranoside is transformed into the bicyclic thiosugar methyl 1,5-anhydro-3,4-di-O-mesyl-1-thio-beta-D-fructopyranoside in two steps, whereas the corresponding 3-O-benzoate is obtained from methyl 1,3-O-benzylidene-alpha-L-sorbopyranoside in three steps. 2,3-O-Isopropylidenesorbofuranosides, on the other hand, can be transformed into 6-S-thioacetates by use of the thio-Mitsunobu reaction. These are suitable precursors for the preparation of 1,6-anhydro-1-thiosorbofuranosides. Also, methyl 1-S-acetyl-1-thio-L-sorbofuranosides with mesylate leaving groups are available by the thio-Mitsunobu reaction. They yield 1,4-anhydro-1-thio-beta-L-tagatofuranosides, 1,3-anhydro-alpha-L-psicofuranosides and 1,6-anhydro-1-thio-alpha-L-sorbofuranosides depending on the configuration of the starting compound. Attempts to prepare azido-thio-sugars by displacement of mesylate groups with alkali metal azides failed.

  DOI：

  10.1080/10426500701340915
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 双丙酮-L-山梨糖 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到1-O-acetyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-异亚丙基-α-1-山梨糖醛酸，1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨糖醛酸及其衍生物的光谱数据的合成和修订的再研究。

  摘要：

  单-和二-O-异亚丙基-1-山梨糖呋喃糖衍生物是合成修饰的糖和有用的手性化合物的重要起始原料。然而，在文献中已经注意到这些化合物的光谱数据中的一些不一致和错误的结构分配。1,2,4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨糖醛酸和1,2-和2,3-O-异亚丙基-α-L-山梨糖醛酸酶衍生物的明确合成已实现，并且确定的光谱提供了有关这些化合物的数据。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.05.019