2,5-bis(2-methylthiophenyl)thieno[3,2-b]thiophene | 1381839-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(2-methylthiophenyl)thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 2,5-Bis(2-methylsulfanylphenyl)thieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1381839-79-7
• 化学式: C₂₀H₁₆S₄
• 分子量: 384.611
• InChiKey: VQPDHIWFFFSKAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-methylthiophenyl)thieno[3,2-b]thiophene 在 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.5h， 生成 [1]benzothieno[2'',3'':4',5']thieno[2',3':4,5]thieno[3,2-b][1]benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酰化四噻吩并并苯：合成，表征和在有机场效应晶体管中的应用

  摘要：

  合成了六个稠环含硫分子的两种结构异构体，作为p型有机场效应晶体管的活性材料，并对其光学和电化学性质进行了表征。制造了基于这些化合物的场效应晶体管，以研究结构与半导体特性之间的关系。

  DOI：

  10.1021/ol3012748
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 、 2-甲硫基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以68.3%的产率得到2,5-bis(2-methylthiophenyl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酰化四噻吩并并苯：合成，表征和在有机场效应晶体管中的应用

  摘要：

  合成了六个稠环含硫分子的两种结构异构体，作为p型有机场效应晶体管的活性材料，并对其光学和电化学性质进行了表征。制造了基于这些化合物的场效应晶体管，以研究结构与半导体特性之间的关系。

  DOI：

  10.1021/ol3012748

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C2-Arylation of Benzo[b]thiophenes with Electron-Rich Aryl Halides: Facile Access to Thienoacene Derivatives
  作者：Fumiki Ichioka、Yuhei Itai、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1055/s-0036-1588994

  日期：2017.12

  Direct coupling reaction of benzo[b]thiophene and electron-rich aryl bromides was achieved under Pd2(dba)3/SPhos catalysis in the presence of NaOt-Bu. The reaction system was applied for the installation of 2-(methylthio)phenyl group onto thiophene-fused polyaromatic molecules, demonstrating facile synthesis of precursors for thienoacene derivatives.

  在 NaOt-Bu 存在下，在 Pd2(dba)3/SPhos 催化下实现了苯并 [b] 噻吩和富电子芳基溴化物的直接偶联反应。该反应体系用于将 2-(甲硫基)苯基安装到噻吩稠合的多芳烃分子上，证明了噻吩并苯衍生物前体的简便合成。